Shackleton és especialment conegut per dirigir la infructuosa Expedició Imperial Transantàrtica, sovint coneguda com a Expedició Endurance, entre 1914 i 1916. Malgrat que Shackleton va fracassar en l'objectiu de creuar a peu el continent antàrtic, va demostrar les seves qualitats de lideratge —per les quals se'l recorda millor— quan el vaixell Endurance va quedar atrapat al gel i, posteriorment, es va trencar i enfonsar.
