Reacció de Baylis-Hillman
La reacció de Baylis-Hillman és una reacció química en la que un aldehid reacciona amb un grup electro-atraient α,β-insaturat per donar un alcohol al·lílic. Aquesta reacció també es coneix com a reacció de Morita-Baylis-Hillman (MBH) i està catalitzada per amines terciàries (típicament DABCO: 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octà) i fosfines.[1][2][3]
Mecanisme
[modifica]La reacció comença amb l'atac nucleofílic del DABCO 1 sobre el compost carbonílic α,β-insaturat 2, generant l'espècie zwitteriònica 3. Aquest compost pot atacar l'aldehid per donar el β-cetoalcohol 4. L'eliminació del DABCO i la protonació del grup alcòxid porten a l'obtenció de l'alcohol al·lílic 5.
Referències
[modifica]- ↑ Morita, K.; Suzuki, Z.; Hirose, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815.
- ↑ Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. Patent alemanya 2155113, 1972.
- ↑ Per un article de revisió sobre la reacció de Baylis-Hillman vegeu: Basavaiah, D.; Anumolu, J. R.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811-891.doi:10.1021/cr010043d
Bibliografia
[modifica]- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P., Organic chemistry, Oxford University Press, 2001.
Enllaços externs
[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Reacció de Baylis-Hillman
- Organic-chemistry.org (anglès)