Sistema conjugat
En química, un sistema conjugat és un sistema d'orbitals p connectats amb electrons deslocalitzats en compostos que alternen enllaços simples i múltiples.
Un sistema conjugat ocorre en un compost orgànic on els àtoms units mitjançant enllaç covalentment amb enllaços simples i múltiples alternants (per exemple, C=C-C=C-C) i amb influència mútua per a produir una regió anomenada deslocalització electrònica. En aquesta regió, els electrons no pertanyen a un sol enllaç o àtom, sinó a un grup. Per exemple, el fenol (C₆H₅OH) té un sistema de 6 electrons per damunt i per sota de l'anell pla, i també del grup hidroxil.
El sistema conjugat resulta en una deslocalització general dels electrons de valència a través de tots els orbitals p alineats paral·lelament, cosa que incrementa l'estabilitat i disminueix l'energia global de la molècula.[1]
Rerefons
[modifica]
La conjugació és possible per altres mitjans diferents al del procés d'alternació d'enllaços simples i dobles.
Els sistemes conjugats tenen propietats úniques que originen colors forts. Molts pigments utilitzen sistemes conjugats d'electrons, com és la llarga cadena conjugada de l'hidrocarbur beta-carotè, que dona lloc al color taronja fort que té la pastanaga i altres vegetals. Els sistemes conjugats amb menys de 8 enllaços dobles acostumen a absorbir només en la regió de la ultraviolada i són incolors a l'ull humà. Els compostos que són blaus i verds generalment el seu color no és només degut a sistemes conjugats d'enllaços dobles.
Aquesta absorció de llum en l'espectre ultraviolat a visible es pot quantificar usant espectroscòpia ultraviolada-visible, i forma la base de la fotoquímica.
La conjugació en sistemes cíclics dona com a resultat l'aromaticitat, una estabilitat inusual que es troba en molts sistemes cíclic conjugats, com el benzè i els seus derivats, furan i pirrole.
Cal esmentar que no n'hi ha prou amb el simple fet de tenir enllaços simples i múltiples alternants perquè un sistema estigui fortament conjugat.
Exemples comuns
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7