Transposició de McLafferty
Es coneix com a transposició de McLafferty una reacció observada en espectrometria de masses durant la fragmentació o dissociació d'ions orgànics. S'observa que una molècula que conté un ceto-grup sofreix una fragmentació β, alhora que l'oxigen del grup carbonil ataca un hidrogen en posició γ, la qual cosa condueix a la formació d'un grup hidroxil. Aquest reordenament pot tenir lloc mitjançant un mecanisme radical o iònic.
Exemple de la transposició de McLafferty
El fenomen va ser descrit per primera vegada l'any 1954 per Nicholson a la Divisió de Física Química al CSIRO a Austràlia.[1] Cinc anys més tard, el químic nord americà Fred McLafferty va publicar-ne una descripció que va fer que s'associés el seu nom a la reacció.[2][3][4]
Referències
[modifica]- ↑ Nicholson, A. J. C. «The photochemical decomposition of the aliphatic methyl ketones» (en anglès). Transactions of the Faraday Society, 50, 1954, pàg. 1067. DOI: 10.1039/TF9545001067.
- ↑ McLafferty, F. W. «Mass Spectrometric Analysis. Molecular Rearrangements». Analytical Chemistry, 31, 1, 1-1959, pàg. 82–87. DOI: 10.1021/ac60145a015.
- ↑ Gross, Michael L. «Focus in honor of Fred McLafferty, 2003 Distinguished Contribution Awardee, for the discovery of the “McLafferty Rearrangement”». Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 15, 7, 7-2004, pàg. 951–955. DOI: 10.1016/j.jasms.2004.05.009.
- ↑ Nibbering, Nico M. M. «The McLafferty rearrangement: A personal recollection». Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 15, 7, 7-2004, pàg. 956–958. DOI: 10.1016/j.jasms.2004.04.025.