Vés al contingut

Usuari:Ainabennasar/proves

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicAinabennasar/proves
Massa molecular66.051 g·mol−1
Estructura química
Fórmula químicaC2H4F2
Nom sistemàtic de la IUPAC1,2.difluoroetà
SMILES isomèric
C(CF)F
Identificador InChIInChI=1S/C2H4F2/c3-1-2-4/h1-2H2
Propietat
Densitat0.913
Solubilitatèter, benzè, cloroform
Punt de fusió−104 °C; −155 °F; 169 K[2]
Punt d'ebullició30.7 °C (87.3 °F; 303.8 K)
Pressió de vapor616.0 [mmHg]

L'1,2-difluoroetà és un hidrofluorocarbur saturat que conté un àtom de fluor unit a cadascun dels dos àtoms de carboni. La fórmula es pot escriure CH2FCH2F. És un isòmer de l'1,1-difluoroetà. Té un nom HFC de HFC-152 sense sufix de lletres. [1] Quan es refreda a temperatures criogèniques pot tenir diferents conformers, gauche i trans. [2] En forma líquida, aquests són aproximadament igual d'abundants i es converteixen fàcilment. Com a gas, és principalment la forma gauche. [3]

En la designació HFC-152, 2 significa dos àtoms de fluor, 5 significa 5-1 o quatre àtoms d'hidrogen i 1 significa 1+1 o dos àtoms de carboni. [4]

Formació

[modifica]

L'etilè reacciona de manera explosiva amb el fluor donant una barreja d'1,2-difluoroetà i fluorur de vinil. Amb fluor sòlid reaccionarà quan es desencadena per radiació infraroja propera. [5]

Propietats

[modifica]

La temperatura crítica és de 107,5 °C. [6]

L' angle diedre FCCF en 1,2-difluoroetano és de 68° a l' estructura cristal·lina . [7]

Si un enllaç CH està sobreexcitat amb massa vibració, la relaxació de la vibració intramolecular triga 490 picosegons. [8]

L'angle del diedre FCCF és d'uns 72°. [9] Els càlculs d'enllaç de supressió orbital d'enllaç natural mostren que l'1,2-difluoroetà prefereix la conformació gauche a causa dels efectes d'hiperconjugació. Com que F és molt més electronegatiu que l'àtom C, tindrà una major densitat d'electrons per a l'orbital d'enllaç (enllaç carboni-fluor). Així, C tindrà un orbital σ* més gran, que s'estabilitza mitjançant la hiperconjugació CH. Aquests enllaços cis CH i les interaccions CF σ* són significatives. L'angle diedre d'uns 72° és el resultat de la disminució de l'estabilitat hiperconjugativa i la disminució de la desestabilització estèrica. [10]

Reaccions

[modifica]

CH2FCH2F reacciona amb el clor quan es tracta amb llum. Es formen dos productes CH2FCCl2F i CHClFCHClF. Les proporcions de cadascun depèn del dissolvent. [11]

Usos

[modifica]

L'1,2-difluoroetà s'utilitza principalment en refrigerants, 39%; agents de bufat d'escuma, 17%; dissolvents, 14%; fluoro polímers, 14%; gas esterilitzant, 2%; propulsors d'aerosol, 2%; congelant d'aliments, 1%; altres, 8%; exportacions, 3%. [12]

Seguretat

[modifica]

L'1,2-difluoroetà és tòxic quan s'inhala o quan entra en contacte directe amb la pell. Els fluorocarburs són de 4 a 5 vegades més pesats que l'aire, de manera que tendeixen a concentrar-se a les zones baixes. Això augmenta el risc d'inhalació. L'1,2-difluoroetà és tòxic per als humans a través de diversos mecanismes. En primer lloc, com que té una alta densitat, pot desplaçar l'oxigen als pulmons provocant l'ofec. A més, els fluorocarburs inhalats fan que el miocardi es torni més sensible a les catecolamines, la qual cosa provoca arrítmies cardíaques mortals. [13]

Quan és inhalat per rates, l'1,2-difluoroetà es converteix en fluoroacetat mitjançant el citocrom P450 i després en fluoro citrat tots dos tòxics. 100 parts per milió a l'atmosfera eren suficients per enverinar rates en 30 minuts i matar-les en quatre hores. És probable que l'1,2-difluoroetà sigui igualment tòxic per als humans. [14]

Destí ambiental

[modifica]

L'1,2-difluoroetà pot entrar al medi ambient de diverses maneres. Una de les maneres és mitjançant la volatilització dels rius i llacs. La llei de Henry estima que la vida mitjana de volatilització d'un riu model és d'unes 2,4 hores i 3,2 dies des d'un llac model. [15] Quan s'allibera 1,2-difluoroetà al medi ambient, acabarà a l'atmosfera. Aquí es degrada per reacció amb radicals hidroxils i oxigen. [16]

CH2FCH2F + OH → CH2FCHF + H₂O

CH2FCHF + O 2 → CH2FCHFO2 radical peroxi

CH2FCHFO2 + NO → CH2FCHFO radical alcoxi

Quan és catalitzat per àtoms de clor i oxidat per òxids de nitrogen, ⁣el producte final és HCOF que es pot descompondre encara més en HF i CO. [17]

La semivida a l'aire és d'entre 140 i 180 dies. [18]

Control

[modifica]

L'1,2-difluoroetà és un gas d'efecte hivernacle quan s'allibera a l'atmosfera. Té un escalfament equivalent a 140 vegades el del diòxid de carboni. Com a tal, pot estar controlat per regulació governamental. El govern australià classifica l'1,2-difluoroetà com un gas d'efecte hivernacle sintètic exòtic. [19]

Referències

[modifica]
  1. Nappa, Mario J.; Sievert, Allen C. Journal of Fluorine Chemistry, 62, 2–3, 6-1993, pàg. 111–118. DOI: 10.1016/S0022-1139(00)80085-8.
  2. Huber-Wälchli, P.; Günthard, Hs.H. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, 37, 5, 1-1981, pàg. 285–304. Bibcode: 1981AcSpA..37..285H. DOI: 10.1016/0584-8539(81)80159-6.
  3. Klaboe, Peter; Nielsen, J. Rud The Journal of Chemical Physics, 33, 6, 1960, pàg. 1764. Bibcode: 1960JChPh..33.1764K. DOI: 10.1063/1.1731499.
  4. Kirk, Raymond E. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 11. 4, p. 282. 
  5. Hauge, R. H.; Gransden, S.; Wang, J. L. F.; Margrave, J. L. Journal of the American Chemical Society, 101, 23, 11-1979, pàg. 6950–6954. DOI: 10.1021/ja00517a027.
  6. Kirk, Raymond E. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 11. 4, p. 283. 
  7. Floris Akkerman; Jürgen Buschmann; Dieter Lentz; Peter Luger; Eva Rödel Journal of Chemical Crystallography, 33, 12, 2003, pàg. 969–975. DOI: 10.1023/A:1027494101785.
  8. Bethardy, G.A.; Wang, Xiaouang; Perry, David S. Canadian Journal of Chemistry, 72, 3, 3-1994, pàg. 652–659. DOI: 10.1139/v94-090 [Consulta: free].
  9. Steven W. Mork. «High Resolution Spectroscopy of 1,2-Difluoroethane in a Molecular Beam: A Case Study of Vibrational Mode-Coupling». Office of Naval Research, 29-05-1992. Arxivat de l'original el December 20, 2016.
  10. Goodman, Lionel; Gu, Hongbing; Pophristic, Vojislava The Journal of Physical Chemistry A, 109, 6, 2005, pàg. 1223–1229. Bibcode: 2005JPCA..109.1223G. DOI: 10.1021/jp046290d. PMID: 16833433.
  11. Nappa, Mario J.; Sievert, Allen C. Journal of Fluorine Chemistry, 62, 2–3, 6-1993, pàg. 111–118. DOI: 10.1016/S0022-1139(00)80085-8.
  12. «1,2-DIFLUOROETHANE | C2H4F2». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  13. «Toxnet Has Moved».
  14. KELLER, DOUGLAS A.; ROE, D. CHRISTOPHER; LIEDER, PAUL H. Toxicological Sciences, 30, 2, 1996, pàg. 213–219. DOI: 10.1093/toxsci/30.2.213. PMID: 8812268 [Consulta: free].
  15. «1,2-DIFLUOROETHANE | C2H4F2». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  16. Wallington, Timothy J.; Hurley, Michael D.; Ball, James C.; Ellermann, Thomas; Nielsen, Ole J. The Journal of Physical Chemistry, 98, 21, 5-1994, pàg. 5435–5440. Bibcode: 1994JPhCh..98.5435W. DOI: 10.1021/j100072a008.
  17. Wallington, Timothy J.; Hurley, Michael D.; Ball, James C.; Ellermann, Thomas; Nielsen, Ole J. The Journal of Physical Chemistry, 98, 21, 5-1994, pàg. 5435–5440. Bibcode: 1994JPhCh..98.5435W. DOI: 10.1021/j100072a008.
  18. «1,2-DIFLUOROETHANE | C2H4F2». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  19. «Ozone Protection and Synthetic Greenhouse Gas Management Amendment Regulations 2004 (No 1)», 07-09-2004. [Consulta: 7 desembre 2016].