Vés al contingut

Àcid cítric

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid cítric
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular192,027 Da Modifica el valor a Wikidata
Descobridor o inventorCarl Wilhelm Scheele Modifica el valor a Wikidata
Data de descobriment o invenció1784 Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Fumaria vaillantii, llobí groc, Rhodiola rosea, Coffea arabica, Phyllostachys edulis, albercoquer japonès, Pycnandra acuminata, Aconitum japonicum, Actinidia arguta, Actinidia chinensis, Actinidia hemsleyana, Actinidia polygama, xirimoier, arbocer, Aspergillus niger, Beta vulgaris, Camellia sinensis, Diplachne fusca, Gossypium hirsutum, pericó, moniato, Lonicera caerulea, mango comú, morera negra, jabuticaba, figuera de moro, Phycomyces blakesleeanus, Populus balsamifera, Verdolaga, magraner, Perera europea, roser silvestre, roser espinosíssim, évol, saüc, patatera, Tagetes erecta, Tagetes patula, Tillandsia usneoides, Vaccinium macrocarpon, nabiu, Vaccinium oxycoccos, Vaccinium vitis-idaea, castanyer d'Índia comú, Parasenecio hastata, Drosera intermedia, cascall marí, mate, Gírgola groga, Morinda longiflora, alquequengi, plantatge gros, Richardia scabra, Roja, móra vermella, Scutellaria baicalensis, aliguer, Syzygium cumini, rosa de Jamaica, Rosa nisami, Cannabis sativa, sorgo bicolor, Populus candicans, Cacalia hastata L. (1753), Caenorhabditis elegans, Garcinia dulcis, api, gira-sol, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, Pisum sativum, fava, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, tabaquera, Aronia melanocarpa, àloe vera, Aloe barbadensis, Agave salmiana, Erythrina americana, Sophora lehmannii, Rosa pulverulenta, Physalis lagascae, àlber, Sophora lehmanni, Physalis minima, Vitis vinifera i escheríchia coli Modifica el valor a Wikidata
Rolcalcium chelating agents (en) Tradueix, anticoagulant i metabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₆H₈O₇ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,665 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
PKa3,14 Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió153 ℃
154 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt de descomposició175 ℃ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid cítric (nom preferit per la IUPAC (PIN) àcid 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxílic) és un àcid orgànic feble i és un conservant natural, i molt utilitzat, d'aliments (codi alimentari E-330).[1][2] També es fa servir per donar un gust àcid a begudes no alcohòliques (per exemple les gasoses però no la beguda de cola) o aliments. En bioquímica és important com un pas intermedi en el cicle de l'àcid cítric i en el metabolisme de pràcticament tots els éssers vius. També es pot fer servir com a agent de neteja que no perjudica el medi ambient. A la indústria, es fa servir per dissoldre l'òxid de l'acer i per a la passivació d'acer inoxidable.[3]

L'àcid cítric es troba en gran varietat de fruites i verdures, de manera especial n'hi ha molta concentració en els cítrics, com la llimona i la llima.[4] La concentració d'àcid cítric en els cítrics va dels 0,005 mol/L en la taronja i l'aranja als 0,3 mol/L en llimones i llimes. Aquests valors depenen del cultivar i les circumstàncies de creixement.

Història

[modifica]
Llimones.

Es creu que al segle viii dC l'alquimista persa Jabir Ibn Hayyan (Geber) descobrí l'àcid cítric.[5][6][7] Els estudiosos medievals europeus estaven al cas de la naturalesa àcida dels sucs de llima i llimona com es recull en l'enciclopèdia del segle xiii Speculum Majus (El gran espill), compilada per Vincent de Beauvais. L'àcid cítric va ser aïllat el 1784 pel químic suec Carl Wilhelm Scheele, qui el cristal·litzà del suc de llimona.[8][9] La producció d'àcid cítric a escala industrial començà el 1890 basada en cítrics d'Itàlia.

El 1893, el químic i micòleg Carl Wehmer (1858-1935) descobrí que el fong Penicillium podia produir àcid cítric a partir del sucre. Però la producció microbiana d'aquest àcid no va ser important fins que la Primera Guerra Mundial interrompé les exportacions de cítrics italians. El 1917, es descobrí que també el fong Aspergillus niger podia produir eficientment àcid cítric que actualment és el mètode de producció d'àcid cítric més comunament emprat amb fonts de sucre barates.[10]

Propietats

[modifica]
Cristall d'àcid cítric sota llum polaritzada, augmentat 200x

A temperatura ambient l'àcid cítric és una pols cristallina blanca, incolora i de gust àcid. Pot existir en forma anhidra (sense aigua) i cristal·litzant en aigua calenta o monohidratat, cristal·litzant en aigua freda. Té un punt de fusió de 153 °C i es descompon abans de bullir. La seva densitat és d'1,665 g/cm³ a 20 °C i la densitat del monohidrat 1,542 g/cm³. L'àcid cítric és molt soluble en aigua i en etanol, soluble en dietilèter i insoluble en benzè i cloroform.[11]

L'estructura química comparteix les propietats d'altres àcids carboxílics. Quan s'escalfa per sobre dels 175 °C es descompon per la pèrdua de diòxid de carboni i d'aigua deixant un precipitat cristal·lí blanc.[11]

Cicle de Krebs

[modifica]
Article principal: cicle de Krebs

L'àcid cítric està involucrat en l'oxidació fisiològica dels greixos, proteïnes i glúcids a diòxid de carboni i aigua.

El cicle de Krebs, també conegut com el cicle de l'àcid cítric o cicle de l'àcid tricarboxílic (TCA), és un conjunt de reaccions que tenen lloc de forma cíclica i que a partir de la degradació d'acetil coenzim A generen CO₂ i H₂O i poder reductor, amb aprofitament de l'energia alliberada per a sintetitzar ATP.[12]

Producció

[modifica]

Més del de la meitat de la producció mundial es fa a la Xina.[2] El 2007, la producció mundial d'àcid cítric era d'unes 1 700 000 tones. La producció mundial va assolir un volum de 2 390 000 tones el 2020, amb un creixement constant a causa de l'augment de la demanda d'additius orgànics en la indústria alimentària i la indústria farmacèutica, el creixement de la població, l'augment de la renda disponible i la millora del nivell de vida, i la prohibició de l'ús de fosfats per les autoritats reguladores ha provocat la seva substitució per l'àcid cítric.[2]

Referències

[modifica]
  1. ↑ «Modificació de les condicions d’ús de l’àcid ascòrbic (E300) i de l’àcid cítric (E330)». GenCat. [Consulta: 10 novembre 2022].
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 «Global Citric Acid Market to Reach 2.91 Million Tons by 2026». EMR, 2021. [Consulta: 15 octubre 2023].
  3. ↑ «ASTM A967 / A967M - 17 Standard Specification for Chemical Passivation Treatments for Stainless Steel Parts» (en anglès). ASTM. [Consulta: 15 octubre 2023].
  4. ↑ Penniston KL, Nakada SY, Holmes RP, Assimos DG «Quantitative Assessment of Citric Acid in Lemon Juice, Lime Juice, and Commercially-Available Fruit Juice Products» (PDF). Journal of Endourology, 22, 3, 2008, pàg. 567. DOI: 10.1089/end.2007.0304+. PMID: 18290732.
  5. ↑ Levey, Martin «Mediaeval Arabic Bookmaking and Its Relation to Early Chemistry and Pharmacology». Transactions of the American Philosophical Society, 52, 4, 1962, pàg. 1–79. DOI: 10.2307/1005932. ISSN: 0065-9746.
  6. ↑ «Muslim Scientists and Thinkers: Abu Musa Jabir bin Hayyan : Muslim Media Network» (en anglès), 15-01-2009. Arxivat de l'original el 2009-01-15. [Consulta: 2 setembre 2021].
  7. ↑ Z.S., Derewenda, «On wine, chirality and crystallography» (en anglès). Acta Crystallographica Section A: Foundations of Crystallography, 64, 1, 01-01-2008. DOI: 10.1107/S0108767307054293. ISSN: 0108-7673.
  8. ↑ «History of Citric Acid» (en anglès), 30-07-2009. Arxivat de l'original el 2009-07-30. [Consulta: 2 setembre 2021].
  9. ↑ Graham, Thomas. Elements of Chemistry,: Including the Applications of the Science in the Arts (en anglès). Hippolyte Baillière, foreign bookseller to the Royal College of Surgeons, and to the Royal Society, 219, Regent Street., 1842. 
  10. ↑ Lotfy, W; Ghanem, K; Elhelow, E «Citric acid production by a novel Aspergillus niger isolate: II. Optimization of process parameters through statistical experimental designs» (en anglès). Bioresource Technology, 98, 18, 12-2007, pàg. 3470–3477. DOI: 10.1016/j.biortech.2006.11.032.
  11. ↑ 11,0 11,1 PubChem. «Citric Acid» (en anglès). [Consulta: 6 novembre 2023].
  12. ↑ Farrés, María Soley i; S, LloberaI. Esquemes bàsics de regulació del metabolisme. Edicions Universitat Barcelona, 1997. ISBN 978-84-89829-40-4. 

Bibliografia

[modifica]
  • Stryer, Lubert L. Bioquímica. 6a. Reverte, 2015, p. 1200. ISBN 978-84-291-9368-8. 
  • Aracil, Carme Bañó; Rodríguez, Mercè Pamblanco; Magraner, Juli Peretó; Pérez, Ramon Sendra. Fonaments de bioquímica (5a ed.). Universitat de València, 2011, p. 376. ISBN 978-84-370-8660-6. 
  • Apelblat, Alexander. Citric Acid (en anglès). Springer, 2014. ISBN 978-3-319-11233-6. 
  • Kristiansen, Bjorn; Linden, Joan; Mattey, Michael. Citric Acid Biotechnology (en anglès). CRC Press, 2002. ISBN 978-0-203-48339-8. 

Vegeu també

[modifica]

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid cítric
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Àcid_cítric&oldid=34124198»