Vés al contingut

Àcid cinàmic

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicÀcid cinàmic
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular148,052 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Cinnamomum aromaticum, Inula grandis, pollancre ver, alfals, Ephedra equisetina, Hoya australis, Hoya bandaensis, Hoya cinnamomifolia, Hoya coronaria, Hoya crassipes, Hoya diversifolia, Hoya fraterna, Hoya obovata, Hoya pseudolanceolata, Hoya shepherdii, Hoya longifolia, Hoya latifolia, Hoya macrophylla, Hoya bella, Hoya multiflora, Hoya imperialis, Hoya lacunosa, colza, Brassica rapa, mostassa blanca, Anigozanthos preissii, Ipomoea leptophylla, Achillea alexandri-regis, Andrographis paniculata, Arabidopsis thaliana, Balanophora abbreviata, Goniothalamus amuyon, Gynerium sagittatum, Illicium fargesii, Leucophyllum ambiguum, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Pleurocybella porrigens, Marsypopetalum crassum, alga dels vidriers, Tarenna attenuata, Tetrapanax papyrifer, Viscum coloratum, Adenostoma sparsifolium, Bael, Ageratina anisochroma, Alpinia formosana, Alpinia galanga, Alpinia, Alpinia tonkinensis, Anadenanthera colubrina, Aristolochia littoralis, Artemisia judaica, Artemisia pallens, Astianthus viminalis, Balanophora fungosa, Balsamorhiza sagittata, bedoll pubescent, Bletilla striata, Bryothamnion triquetrum, blet blanc, Cinnamomum zeylanicum, Conocephalum conicum, Varronia curassavica, Cryptocarya amygdalina, Cucumis sativus, pastanaga, Dicksonia gigantea, Dicksonia karsteniana, Dicksonia sellowiana, Duranta erecta, Ephedra distachya, Euphorbia micractina, Fragaria, Goniothalamus tenuifolius, Goupia glabra, Grazielia gaudichaudiana, Gymnophyton isatidicarpum, Haplopappus foliosus, Harpagophytum procumbens, Harpagophytum zeyheri, Illicium merrillianum, anís estrellat, Isodon japonicus, Isotachis japonica, Kaempferia galanga, Lagotis yunnanensis, Lindsaea javanensis, Liquidambar orientalis, Ocimum americanum, alfàbrega, Ocotea quixos, olivera, Onychium contiguum, orenga, Pelargonium roseum, Aiouea brenesii, Physalis peruviana, Pimenta racemosa, plantatge de fulla estreta, plantatge gros, Platostoma africanum, Populus balsamifera, Populus deltoides, Populus trichocarpa, Verdolaga, Guaiaber, Rhodiola rosea, Schisandra chinensis, Scutellaria grossa, Securidaca inappendiculata, Spiraea salicifolia, Spiraea thunbergii, teix, Sauromatum giganteum, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium vitis-idaea, Zanthoxylum armatum, Anastatica hierochuntica, Bauhinia glauca, ésser humà, Coffea, cacau, Morus australis, Morus bombycis, Aloe castellorum, Andryala pinnatifida, Aragoa lucidula, Espàrrec, Balanophora tobiracola, bedoll comú, Camellia sinensis, ilang-ilang, Ceanothus velutinus, Eddoe, taro, Engelhardia roxburghiana, Corymbia maculata, Fragaria moschata, Gaultheria borneensis, Gaultheria itoana, foixarda, Strobilanthes yunnanensis, Ozothamnus diosmifolius, Kalanchoe spathulata, Lychnophora ericoides, Lychnophora pinaster, mèlia, jabuticaba, Morella rubra, Myrica rubra, Oxalis pes-caprae, Guaiule, Euphorbia tithymaloides, Petunia axillaris, Phellodendron amurense, Phellodendron amurense var. wilsonii, Phellodendron chinense var. glabriusculum, Amla, Pinus lambertiana, Wedelia triloba, Sphagneticola trilobata, Alsidium triquetrum, matsutake, Vitis vinifera, Rubus, Pomera comuna, melissa, Magnolia denudata, Magnolia liliiflora, llúpol, Momordica charantia, magraner, cirerer, Kalanchoe integra, Kalanchoe deficiens, Schnella guianensis, Morus indica, Marsypopetalum modestum, Persicaria stagnina, Eucalyptus campanulata, morera blanca, Aeschynanthus bracteatus, Cannabis sativa, Scrophularia buergeriana, Scrophularia ningpoensis, Chamaenerion dodonaei, Epilobium dodonaei, Halimium verticillatum, genciana groga, Capsicum annuum, Streptomyces ambofaciens, Streptomyces lividans, Caenorhabditis elegans, Abella de la mel, coriandre, Phaseolus vulgaris, Ginkgo biloba, sàlvia, Guanabaner, Avet roig, blat xeixa, Syzygium alternifolium, Piper sarmentosum, Pomera, canyeller, Cheniella glauca, Illicium simonsii, Onychium lucidum, Aristolochia littoralis, Populus candicans, tomàquet, Cinnamomum burmanni, Kalanchoe lanceolata, Hoya tsangii, àlber, Dioscorea alata i Niedenzuella multiglandulosa Modifica el valor a Wikidata
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₈O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,2475 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
PKa4,44 Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió134 ℃
135 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició300 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Perill
Punt d'inflamabilitat160 ℃ Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

L'àcid cinàmic és un àcid aromàtic cristal·lí blanc lleugerament soluble en aigua.

Obtenció

[modifica]

Abundància natural

[modifica]

El nom «cinàmic» prové del nom científic de la canyella (gènere Cinnamomum) d'on es va extreure per primera vegada l'any 1834 per Péligot i Dumas, i a la qual l'èster etílic d'aquest àcid dona la seva olor característica. És present també en altres productes vegetals com la farigola i altres.

Síntesi

[modifica]

L'àcid cinàmic es pot obtenir de forma sintètica a través de dos procediments:

Équation bilan de la réaction de Perjin
Équation bilan de la réaction de Döbner-Knövenagel

Usos

[modifica]

S'usa en productes farmacèutics i perfumeria. En alguns fongs serveix per prevenir la germinació. També s'aprofiten les seves propietats antisèptiques i antifúngiques conegudes a l'Amèrica precolombina i que justifiquen les altes taxes de supervivència després de fer una trepanació. També es va fer servir en momificacions.

Bibliografia

[modifica]

Referències

[modifica]