Àcid cloroacètic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 93,982 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₃ClO₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| PKa | 2,85 2,9 (a 25 °C) |
| Punt de fusió | 61,5 °C 61,3 °C |
| Punt d'ebullició | 189,35 °C (a 101,325 kPa) |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Regulació europea de productes químics (GHS06: calavera i tíbies, GHS05: corrosiu, GHS09: medi ambient) | |
L'àcid cloroacètic és el compost químic amb la fórmula ClCH₂CO₂H. Aquest àcid carboxílic és un útil "bloc de construcció" en síntesi orgànica. Com d'altres àcids cloroacètics i haloalcans relacionats, és un potencialment perillós agent d'alquilació.
Producció
[modifica]L'àcid cloroacètic és sintetitzat per cloració d'àcid acètic en la presència de fòsfor vermell, sofre o iode com a catalitzador:
- CH₃CO₂H + Cl₂ → ClCH₂CO₂H + HCl
També es forma per la hidròlisi de tricloroetilè fent servir àcid sulfúric com a catalitzador. També s'obté per la cloració de l'àcid acètic a 85 °C sota pressió de 6 bar amb addició de quantitats catalítiques d'anhídrid acètic o clorur d'acil.
Aplicacions
[modifica]L'àcid cloroacètic és la matèria primera per a la carboximetil cel·lulosa, així com per a agents plaguicides, colorants i medicaments. L'àcid cloroacètic es fa servir directament en el tractament de berrugues (amb el nom comercial d'Acetocaustin).
És il·lustratiu de la seva utilitat a química orgànica l'O-alquilació de salicilaldeids amb àcid cloroacètic, seguida per la decarboxilació de l'èter resultant, que produeix benzofurà.
Es fa servir en modificacions del sílece, per a aplicaciód a reaccions d'epoxidació d'olefines i alcohols insaturats.
