Àcid hidroxiacètic
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 76,016 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | queratolític i metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂H₄O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 77 ℃ 79,5 ℃ |
| Punt d'ebullició | 100 ℃ (a 101,325 kPa) |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'àcid hidroxiacètic, conegut abans com a àcid glicòlic,[a][1] és un compost orgànic de la classe dels àcids carboxílics i és el més petit dels àcids del tipus AHA. És un sòlid higroscòpic incolor i inodor molt soluble en aigua. Es fa servir en diversos productes per tenir cura de la pell i es troba, per exemple en la bava de caragol i en conreus que tenen sucre.
Preparació
[modifica]Es prepara per reacció de l'àcid cloroacètic amb hidròxid de sodi seguit per reacidificació:
- ClCH₂CO₂H + NaOH → HOCH₂CO₂H + NaCl
També hi ha altres mètodes de producció. Es pot aïllar de fonts naturals com la canya de sucre, la remolatxa, la pinya americana, el meló cantalup i el raïm encara no madur.[2] També es pot preparar per a un procés bioquímic enzimàtic que dona molt poques impureses i és menys costós energèticament.[3]
Usos
[modifica]L'àcid hidroxiacètic penetra molt bé a la pell i serveix per a l'exfoliació o “peeling” de la pell, sota control mèdic. Pot reduir les arrugues i l’acnè (Acne vulgaris), la hiperpigmentació i millorar altres afeccions cutànies incloent la queratosi actínica, hiperqueratosi i queratosi seborreica.
L’àcid hidroxiacètic també és un intermediari útil per la síntesi orgànica en un rang de reaccions incloent oxidació, redox, esterificació i polimerització de cadena llarga. Es fa servir com a monòmer en la preparació de diversos polímers biocompatibles (per exemple: PLGA). S’usa en la indústria tèxtil i en el processament d’aliments com saboritzant o conservant. S’inclou sovint a la tinta i les pintures. Té derivats usats comercialment.
Seguretat
[modifica]És un irritant fort.[4] Com l'etilèglicol, es metabolitza a àcid oxàlic, cosa que el pot fer perillós si s’ingereix.
Notes
[modifica]- ↑ Les actuals normes de la IUPAC desaconsellen l'ús d'àcid glicòlic.
Referències
[modifica]- ↑ «Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Blue Book» p. 60-65. IUPAC, 06-12-2023. [Consulta: 12 abril 2024].
- ↑ 3Dchem: Glycolic acid
- ↑ Glycolic Acid Arxivat 2014-03-11 a Wayback Machine. at CrossChem.net
- ↑ «Glycolic Acid MSDS». ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). [Consulta: 8 juny 2006].