Àcid mevalònic
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 148,073558864 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₁₂O₄ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid mevalònic, o àcid (R)-3,5-dihidroxi-3-metilpentanoic, de fórmula molecular , és un àcid orgànic fonamental en bioquímica.
L'àcid mevalònic fou aïllat per primer cop el 1956 pel grup liderat pel químic estatunidenc Karl August Folkers (1906-1997) a partir del Lactobacillus acidophilus.[1][2] El mateix any fou aïllat també pel químic japonès G. Tamura[3] de l'Aspergillis oryzae que l'anomenà àcid hiochic, ja que és essencial pel creixement dels bacteris Lactobacillus homohiochi i Lactobacillus heterohiochi. Posteriorment Folkers i Tamura confirmaren que es tractava del mateix compost.[4]
És molt soluble en aigua i en dissolvents orgànics polars. De forma espontània el grup hidroxil terminal es condensa amb el grup carboxil i forma una lactona, un èster cíclic, anomenada mevalolactona. Ambdós composts es troben en equilibri químic.
És sintetitzat en els organismes vius per condensació de tres molècules d'acetilcoenzim A i és el precursor en la ruta del mevalonat, la ruta biosintètica a partir de la qual es formen els terpens i els esteroides. Mitjançant diferents reaccions metabòliques, l'àcid mevalònic forneix la unitat estructural de l'isoprè a les diverses classes de terpens i derivats, com els carotenoides, el tocoferol, la ubiquinona, el cautxú, i l'esqualè.[5]
Referències
[modifica]
- ↑ Wright, Lemuel D.; Cresson, Emlen L.; Skeggs, Helen R.; MacRae, Gloria D. E.; Hoffman, Carl H. «Isolation of a New Acetate-replacing Factor». Journal of the American Chemical Society, 78, 20, 01-10-1956, pàg. 5273–5275. DOI: 10.1021/ja01601a033. ISSN: 0002-7863.
- ↑ «Karl August Folkers | American chemist» (en anglès). Encyclopedia Britannica.
- ↑ Tamura, G. «Hiochic acid, a new growth factor for Lactobacillus homohiochii and Lactobacillus heterohiochii». J. Gen. Appl. Microbiol., 2, 4, 1956, pàg. 431-434.
- ↑ Meister, Alton. Advances in Enzymology and Related Areas of Molecular Biology (en anglès). John Wiley & Sons, 2009-09-10. ISBN 9780470123461.
- ↑ «àcid mevalònic | enciclopèdia.cat». [Consulta: 24 gener 2018].