Àcid 3-hidroxibutanoic
| Substància química | grup d'estereoisòmers  |
|---|---|
| Massa molecular | 104,047 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₈O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid 3-hidroxibutanoic, conegut abans com àcid β-hidroxibutíric o D-β-hidroxibutíric, és un composts orgànic de la classe dels àcids carboxílics. Ell o la seva forma ionitzada, el D-β-hidroxibutirat, és un els cossos cetònics sent el cos cetònic mes reduït. Participa en el metabolisme energètic anaerobi, reduint el piruvat (procedent de la glucòlisi) per regenerar el NAD+ que, en presència de glucosa, és el substrat limitant de la via glucolítica.
En vertebrats, alguns teixits o tipus cel·lulars, obtenen la major part de la seva energia del metabolisme anaerobi (tota en el cas de eritròcits donat que no tenen mitocondris).
Metabolisme
[modifica]El fetge de molts vertebrats pot convertir enzimàticament acetil-CoA, sobretot quan hi ha producció excessiva, en acetoacetat lliure que és després reduït a D-β-hidroxibutirat. Aquests dos compostos es transporten per la sang als teixits perifèrics on poden ser oxidats. L'acetoacetat lliure, es redueix enzimàticament a D-β-hidroxibutirat per l'enzim hidroxibutirat deshidrogenasa, que és un enzim lligat al NAD i que es troba localitzat a la membrana interna mitocondrial; la reacció és la següent:
Localització
[modifica]
El lloc primari de formació de cossos cetònics és el fetge i amb menor grau d'activitat, el ronyó. L'acetoacetat i el β-hidroxibutirat produïts pel fetge constitueixen un excel·lent combustible per a la respiració en altres teixits, com ara el múscul cardíac i el múscul esquelètic, en particular quan l'aportació de glucosa és limitat (durant el dejuni) o la seva utilització ineficient (deficiència d'insulina). No obstant això, en aquestes condicions, aquests mateixos teixits poden utilitzar fàcilment àcids grassos lliures com a font d'energia.
Detecció
[modifica]L'àcid acetoacètic es mesura en l'orina de persones amb diabetis per provar la cetoacidosi[1] i per controlar les persones amb una dieta cetogènica o baixa en hidrats de carboni.,[2][3] La nitroprussida canvia de rosa a porpra en presència d'acetoacetat, la base conjugada d'àcid acetoacètic, i el canvi de color es classifica a simple vista. La prova no mesura el β-hidroxibutirat, la cetona més abundant del cos; durant el tractament de la cetoacidosis, el β-hidroxibutirat es converteix en acetoacetat, de manera que la prova no és útil després que el tractament comenci i pugui ser fals en el moment del diagnòstic.[4]
Referències
[modifica]- ↑ Nyenwe, EA; Kitabchi, AE «The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management». Metabolism: Clinical and Experimental, 65, 4, 4-2016, pàg. 507–21. DOI: 10.1016/j.metabol.2015.12.007. PMID: 26975543.
- ↑ Hartman, AL; Vining, EP «Clinical aspects of the ketogenic diet». Epilepsia, 48, 1, 1-2007, pàg. 31–42. DOI: 10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x. PMID: 17241206.
- ↑ Sumithran, Priya; Proietto, Joseph «Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy». Obesity Research & Clinical Practice, 2, 1, 2008, pàg. I-II. DOI: 10.1016/j.orcp.2007.11.003. PMID: 24351673.
- ↑ Misra, S; Oliver, NS «Diabetic ketoacidosis in adults.». BMJ (Clinical Research Ed.), 351, 28-10-2015, pàg. h5660. DOI: 10.1136/bmj.h5660. PMID: 26510442.