ß-lactama
| Substància química | classe estructural d'entitats químiques  |
|---|---|
| Rol | antibiòtic |
Una β-lactama és una lactama amb una estructura d'un anell heteroatòmic de tres àtoms de carboni i un àtom de nitrogen.[1]
Història
[modifica]La primera β-lactama sintètica fou preparat pel químic alemany Hermann Staudinger (1881–1965) el 1907[2][3] en una cicloaddició [2+2]:
Aplicacions
[modifica]L'anell de β-lactama és part de l'estructura de diverses famílies d'antibiòtics, les principals de les quals són les penicil·lines, cefalosporines, carbapenems, i monobactams, que per això s'anomenen antibiòtics β-lactàmics. Aquests antibiòtics funcionen inhibint la síntesi de la paret cel·lular dels bacteris, especialment dels que són gram positius. Els bacteris, però, poden desenvolupar resistència contra aquests tipus d'antibiòtics expressant l'enzim beta-lactamasa.
Efectes desfavorables
[modifica]Els més comuns són reaccions d'al·lèrgia i problemes gastrointestinals.
Vegeu també
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ Gilchrist, T. Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific, 1987. ISBN 0582014212.
- ↑ Tidwell, Thomas T. «Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis». Angewandte Chemie International Edition, 47, 6, 2008, pàg. 1016. DOI: 10.1002/anie.200702965. PMID: 18022986.
- ↑ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.
Enllaços externs
[modifica]- Synthesis of beta-lactams (anglès)