Vés al contingut

Dibenzofuran policlorat

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Estructura general dels dibenzofurans policlorats on 1 ≤ n+m ≤ 8. Tot i que s'anumeri la posició 5, en aquesta no s'hi pot trobar cap àtom de clor.
On els Verds poden ser un àtom de Clor o d'Hidrogen

El dibenzofuran policlorat (DFPC o PCDF per les sigles en anglès) és un grup de compostos orgànics halogenats formats per un dibenzofuran amb un o més àtoms de clor units als carboni del dibenzofuran sovint anomenats 'furans'. Són semblants a les dioxines i formen part dels anomenats Contaminants orgànics persistents. El dibenzofuran policlorat es pot trobar com a 135 compostos diferents en funció del nombre de clors i de les posicions d'aquests anomenats congèneres. D'aquests congèneres, els més perillosos són els que tenen clors en les posicions 2,3,7 i 8. Els pocs que s'han pogut estudiar són compostos sòlids, incolors i poc solubles en aigua.[1] En general, són compostos lipòfils, resistents a la degradació i àmpliament distribuïts al medi, per la qual cosa s'inclouen en la categoria dels contaminants orgànics persistents

Formació

[modifica]

Els DFPC no són productes que es fabriquin intencionadament de forma industrial, ja que no tenen una utilitat coneguda. Només s'utilitzen en petites quantitats en laboratoris d'investigació i tan sols uns quants dels 135 han estat produïts en quantitats suficients que permetessin conèixer-ne les propietats com ara el color, l'olor, el gust i la toxicitat. Els dibenzofurans policlorats acostumen a aparèixer conjuntament amb les Dibenzodioxines Policlorades, ja que ambdós es poden formar tant per piròlisi com per incineració per sota dels 1200 °C de PVC, Policlorobenzens i productes orgànics clorats en general. Fins i tot es poden formar amb la piròlisi i incineració de productes orgànics no clorats amb presència de donants de clorurs. També, els incendis accidentals i avaries en aparells electrònics tals com transformadors, condensadors, làmpades fluorescents, etc., que contenien bifenils policlorats i/o policlorobenzens, formen dibenzofurans policlorats per descomposició tèrmica. Com es va comprovar en els accidents de l'edifici Government Plaza de Binghamton, en un accident de Yusho al Japó i en un altre accident a Taiwan.

Congèneres

[modifica]

Isòmer

[modifica]
Estructura de 10 dels PCDFs amb més importància toxicològica.
Nombre de clors (m+n) Nombre d'isòmers
1 4
2 16
3 28
4 38
5 28
6 16
7 4
8 1
Total 135

Alguns Congèneres

[modifica]
Nº de registre del CAS Nom del CAS Altres noms Formula molecular Pes molecular (g/mol)
51207-31-9 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzofuran F83; 2,3,7,8-TCDF; 2,3,7,8-tetra-CDF C₁₂H₄Cl₄O 305,98
57117-41-6 1,2,3,7,8- Pentachlorodibenzofuran F94; 1,2,3,7,8-PeCDF; 1,2,3,7,8-penta-CDF C₁₂H₃Cl₅O 340,42
57117-31-4 2,3,4,7,8-Pentachlorodibenzofuran F114; 2,3,4,7,8-PeCDF; 2,3,4,7,8-penta-CDF C₁₂H₄Cl₄O 340,42
70648-26-9 1,2,3,4,7,8-Hexachlorodibenzofuran Fl18; 1,2,3,4,7,8-HxCDF; 1,2,3,4,7,8-hexa-CDF C₁₂H₂Cl₆O 374,87
57117-44-9 1,2,3,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran F121; 1,2,3,6,7,8-HxCDF; 1,2,3,6,7,8-hexa-CDF C₁₂H₂Cl₆O 374,87
72918-21-9 1,2,3,7,8,9-Hexachlorodibenzofuran F124; 1,2,3,7,8,9-HxCDF; 1,2,3,7,8,9-hexa-CDF C₁₂H₂Cl₆O 374,87
60851-34-5 2,3,4,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran F130; 2,3,4,6,7,8-HxCDF; 2,3,4,6,7,8-hexa-CDF C₁₂H₂Cl₆O 374,87
67562-39-4 1,2,3,4,6,7,8-Heptachlorodibenzofuran F131; 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF; 1,2,3,4,6,7,8-hepta-CDF C₁₂HCl₇O 409,31
55673-89-7 1,2,3,4,7,8,9-Heptachlorodibenzofuran F134; 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF; 1,2,3,4,7,8,9-hepta-CDF C₁₂HCl₇O 409,31
39001-02-0 Octachlorodibenzofuran F135; OCDF; octa-CDF; perchlorodibenzofuran C₁₂Cl₈O 444,76

Propietats Fisicoquímiques

[modifica]
Compost Punt de fusió (°C) Solubilitat en aigua (mg/l.) Pressió de vapor Constant de la Llei de Henry (Pa·m³/mol) log Ko/w OMS-TEF (2005)[2]
2,3,7,8-TCDF 227-228 4,19 x 10-4 a 22,7 °C 2 x 1O-6 1,5 6,53 0,1
1,2,3,7,8-PeCDF 225-227 2,3 x 10-7 6,79 0,03
2,3,4,7,8-PeCDF 196-196,5 2,36 x 10-4 a 22,7 °C 3,5 x 10-7 (0,5) 6,9 0,3
1,2,3,4,7,8-HxCDF 225,5-226,5 8,25 x 1O-6 a 22,7 °C 3,2 x 10-8 (1,43) 0,1
1,2,3,6,7,8-HxCDF 232-234 1,77 x 10-5 a 22,7 °C 2,9 X 10-8 (0,6) 0,1
1,2,3,7,8,9-HxCDF 246-249 2,4 x 10-8 0,1
2,3,4,6,7,8-HxCDF 239-240 2,6 x 10-8 0,1
1,2,3,4,6,7,8-HpCDF 236-237 1,35 x 1O-6 a 22.7 °C 4,7 x 10-9 (l,4) 7,92 0,01
1,2,3,4,7,8,9-HpCDF 221-223 6,2 x 10-9 0,01
OCDF 258-260 1,16 x 1O-6 a 25 °C 5 x 10-10 (0,2) 8,78 0,0003

Els números entre parèntesis són números calculats pel grup de treball de l'OMS que va avaluar el risc de càncer d'aquests compostos[3]

Medi Ambient

[modifica]

El problema amb els dibenzofurans policlorats i en general amb la majoria de compostos similars rau en el fet que són productes molt estables i molt poc reactius, i per tant molt difícils d'eliminar tant del medi ambient com dels organismes, es calcula que tenen una vida mitjana en sòls d'uns 60 anys.[4] La majoria dels DFPC produïts pels homes es formen com a subproducte residual en la fabricació de productes clorats com ara substàncies per al tractament de la fusta, del metall i per a la producció de paper o com a subproductes d'incineracions. Els residus arriben al medi ambient ja sigui mitjançant abocadors, aigües residuals, o vapors d'incineració. Quan els dibenzofurans policlorats es troben a l'aire es poden escampar a llargues distàncies i això permet trobar-ne a llocs llunyans de l'activitat humana. Aquests vapors o sòlids en suspensió tenen una vida mitjana de 10 dies a l'aire fins que precipiten a la superfície pel seu propi pes o arrossegats per les precipitacions. Són productes, poc solubles en aigua, i per tant, en els rius i llacs s'acostumen a adherir sobre partícules suspeses o sobre el fons dels rius o llacs, on acaben dipositats finalment formant part dels sediments, rarament passen a les aigües subterrànies que es filtren pel terreny. Les concentracions en l'aire en les zones urbanes són ínfimes (entre els picograms i els femtograms per metre cúbic d'aire), i en les zones rurals i les aigües potables no són generalment detectables.

Toxicitat

[modifica]

Ingesta

[modifica]

Els dibenzofurans policlorats estan poc concentrats en el medi i per això molt poca quantitat ens prové de partícules en suspensió respirades o a través de la pell, de fet es calcula que el 90% dels dibenzofurans policlorats que entren al nostre cos ho fan a través de l'alimentació. En ser productes poc solubles en aigua i molt solubles en lípids, aquests productes es van bioacomulant lentament en les capes de greix d'organismes animals i vegetals. Tot i que val a dir que la part provinent dels vegetals és molt inferior, ja que aquests només els han pogut adquirir a través dels teixits. Per la seva afinitat als lípids, és fàcil trobar els DFPC en la llet materna que conté greixos, tot i que, al tractar-se la lactància d'un període limitat de temps i en concentracions molt baixes, es recomana igualment donar [llet materna] als nadons pels seus nombrosos beneficis. Els dibezofurans policlorats no s'han de confondre amb el furan, un compost no clorat amb usos industrials i que també es pot formar en alguns aliments en processos de cuina.[5]

Perillositat

[modifica]

Tot i que apareix en la Proposta 65 de California d'Agents carcinògens,[6] se sap que és carcinogen per certs mamífers, però tan sols es creu que pot ser-ho pels humans.[1][7] Són compostos que es bioacumulen en el teixit adipós dels vertebrats i que són molt resistents al metabolisme.

A Catalunya, l'Agència Catalana de Seguretat Alimentària de la Generalitat de Catalunya fa estudis periòdics sobre la concentració d'aquests contaminants en els productes alimentaris amb un primer estudi l'any 2000 i el darrer publicat fins al moment sobre el període 2005-2007[8] (vegeu també enllaç extern gencat).

Notes

[modifica]
  1. ↑ 1,0 1,1 Agència per a substàncies tòxiques i el registre de malalties dels Estats Units., ATSDR per les sigles en anglès (castellà)
  2. ↑ Organització Mundial de la Salut, 2005 Reavaluació dels TEF, Reavaluació dels factors tòxics equivalents en humans i mamífers(TEFs). 2005 (anglès)
  3. ↑ Monografia de l'Agència Internacional per a la Recerca del Càncer (IARC per les sigles en anglès) , monografia sobre els dibenzofurans policlorats i les dibenzodioxines policlorades (anglès)
  4. ↑ [https://web.archive.org/web/20110925091025/http://www.cnrcop.es/gc/assets/docs/Dibenzoparadioxinas%20y%20dibenzofuranos%20policlorados.pdf Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine. Arxivat 2011-09-25 a Wayback Machine.  PDF Centre Nacional de Referència sobre Contaminants Orgànics Persistents], Pàgina del Ministeri d'Agricultura, Alimentació i Medi Ambient del Govern d'Espanya sobre els Contaminants orgànics persistents. (castellà)
  5. ↑ El furà als aliments. Agència de Salut Pública de Barcelona.
  6. ↑  PDF Llista de la Proposta 65, (anglès)
  7. ↑  PDF Deibenzodioxines (PCDDs), Dibenzofurans (PCDFs) and Biphenyls (PCBs) policlorats, (anglès)
  8. ↑ Estudi de dieta total. Agència Catalana de Seguretat Alimentària,

Enllaços externs

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Dibenzofuran policlorat
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Dibenzofuran_policlorat&oldid=33564934»