Dimetilformamida
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 73,053 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | cancerigen |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₇NO |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,95 g/cm³ (a 20 ℃) |
| Moment dipolar elèctric | 3,82 D |
| Punt de fusió | −61 ℃ −61 ℃ −60,43 ℃ |
| Punt d'ebullició | 153 ℃ (a 760 Torr) 153 ℃ (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 3,82 D |
| Pressió de vapor | 3 mmHg (a 20 ℃) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 2,2 % (V/V) |
| Límit superior d'explosivitat | 15,2 % (V/V) |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 30 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 136 °F |
| IDLH | 1.495 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| combustible líquid de classe II | |
La dimetilformamida (generalment abreujat com a DMF, encara que aquestes sigles s'utilitzen de vegades per al dimetilfuran o el fumarat de dimetil) és un compost orgànic amb la fórmula (CH₃)₂NC(O)H. És un líquid incolor miscible amb l'aigua i la majoria de líquids orgànics. No té olor, però les mostres de grau tècnic o degradades solen tenir una olor de peix a causa de la impuresa de dimetilamina. Es poden eliminar les impureses de degradació de dimetilamina desgasificant mostres degradades amb un gas inert com l'argó o sonicant les mostres a pressió reduïda. Com el seu nom indica, és un derivat de la formamida, l'amida de l'àcid fòrmic. La DMF és un dissolvent apòtic polar (hidròfil) amb un alt punt d'ebullició que s'utilitza comunament com a dissolvent per a reaccions químiques. Facilita les reaccions que segueixen mecanismes polars, com les reaccions SN2.
Producció
[modifica]La dimetilformamida va ser preparada per primera vegada el 1893 pel químic francès Albert Verley (1867 - 1959), mitjançant la destil·lació d'una barreja de clorhidrat de dimetilamina i format de potassi.[1]
La DMF es prepara combinant el formiat de metil i la dimetilamina o per reacció de la dimetilamina amb el monòxid de carboni.[2]
Encara que actualment no és pràctic, es pot preparar DMF a partir de diòxid de carboni supercrític mitjançant catalitzadors basats en ruteni.[3]
Referències
[modifica]- ↑ Verley, Albert «Sur la préparation des amides en général». Bulletin de la Société Chimique de Paris, 9, 1893, pàg. 690–692 [Consulta: 3 abril 2020].
- ↑ Weissermel, K.; Arpe, H. J. Industrial Organic Chemistry. 4a rev. Wiley-VCH, 2003, p. 45-46. ISBN 3-527-30578-5.
- ↑ Leitner, Walter; Jessop, Philip G. Chemical synthesis using supercritical fluids. Wiley-VCH, 1999, p. 408. ISBN 978-3-527-29605-7.