Quinolona
(S'ha redirigit des de: Fluoroquinolona)
 estructura essencial de totes les quinolones: en blau la R és normalment piperazina; si la connexió és vermella conté fluor i és una fluoroquinolona  | |
| Dades clíniques | |
|---|---|
| Grup farmacològic | medicament i quinolona |
| Codi ATC | J01M |
| ChEBI | 86324 |
Els antibiòtics de quinolones tenen un ampli espectre.[1][2]
La primera generació d'aquest grup d'antibiòtics començà amb la introducció de l'àcid nalidíxic el 1962 per tractar infeccions del tracte urinari en humans.[3] L'àcid nalidíxic va ser descobert per George Lesher en un intent de síntesi de la cloroquina.[4]
Posteriorment i gairebé tots els antibiòtics del grup són fluoroquinolones, que contenen un àtom de fluor en la seva estructura química i són efectius contra els bacteris gramnegatius i grampositius. Un exemple és ciprofloxacina, un dels antibiòtics més utilitzats arreu del món. [5][6]
Prevenen que l'ADN bacterià es desenrotlli i es dupliqui.[7]
Efectes adversos
[modifica]En general les fluoroquinolones són ben tolerades amb efectes adversos de suaus a moderats però n'hi pot haver de seriosos.[8][9]
Les fluoroquinolones tenen un alt risc de desenvolupar infeccions de Clostridium difficile i MRSA.[10]
Primera generació
[modifica]Actualment la primera generació de quinolones s'usa rarament.
| Fàrmac | Nom comercial
(Espanya) |
Nom comercial | Notes |
|---|---|---|---|
| cinoxacina | - | Cinobac | Treta de l'ús clínic[11] |
| flumequine | - | Flubactin | en veterinària) |
| àcid nalidíxic | - | NegGam, Wintomylon[11] | genotòxic carcinogen |
| àcid oxolínic | - | Uroxin | |
| àcid piromídic | - | Panacid | |
| àcid pipemídic | Galusan, Nuril | Dolcol | |
| rosoxacina | - | Eradacil |
Segona generació
[modifica]De vegades se subdivideix entre "Classe 1" i "Classe 2".[12]
| Fàrmac | Nom comercial
(Espanya) |
Nom comercial |
|---|---|---|
| ciprofloxacina | EFG, Baycip, Ciproxina, Globuce, tòpic (varis) | Zoxan, Ciprobay, Cipro, Ciproxin[11][13] |
| enoxacina | - | Enroxil, Penetrex[11] |
| fleroxacina | - | Megalone, Roquinol |
| lomefloxacina | - | Maxaquin[11] |
| nadifloxacina | crema: Nadixa | Acuatim, Nadoxin, Nadixa |
| norfloxacina | EFG, col·liri: Chibroxin | Lexinor, Noroxin, Quinabic, Janacin[11] |
| ofloxacina | EFG, Exocin, Oflovir | Floxin, Oxaldin, Tarivid[11] |
| pefloxacina | - | Peflacine |
| rufloxacina | - | Uroflox |
Tercera generació
[modifica]Al contrat que la primera i segona generació la tercera és efectiva contra estreptococs.[12]
| Fàrmac | Nom comercial
(Espanya) |
Nom comercial |
|---|---|---|
| balofloxacina | - | Baloxin |
| grepafloxacina | - | Raxar |
| levofloxacina | EFG,Tavanic | Cravit, Levaquin[11][13] |
| pazufloxacina | - | Pasil, Pazucross |
| sparfloxacina | - | Zagam[11][14] |
| temafloxacina | - | Omniflox[15] |
| tosufloxacina | - | Ozex, Tosacin |
Quarta generació
[modifica]Actua contra la girasa de l'ADN i la topoisomerasa IV.[16]
| Fàrmac | Nom comercial
(Espanya) |
Nom comercial |
|---|---|---|
| clinafloxacina[13] | - | |
| gatifloxacina | - | Zigat, Tequin, Zymar (opth.)[17] |
| gemifloxacina | - | Factive |
| moxifloxacina | EFG, Actira, col·liri: Vigamox | Avelox,Vigamox[11][18] |
| sitafloxacina | - | Gracevit |
| trovafloxacina | - | Trovan[11][13] |
| prulifloxacina | - | Quisnon |
En desenvolupament
[modifica]| Fàrmac | Nom comercial
(Espanya) |
Nom comercial |
|---|---|---|
| garenoxacin | - | Geninax |
| delafloxacin | - |
Ús veterniari
[modifica]| Fàrmac | Nom comercial |
|---|---|
| danofloxacina | Advocin, Advocid |
| difloxacina | Dicural, Vetequinon |
| enrofloxacina | Baytril |
| ibafloxacina | Ibaflin |
| marbofloxacina | Marbocyl, Zenequin |
| orbifloxacina | Orbax, Victas |
| sarafloxacina | Floxasol, Saraflox, Sarafin |
Referències
[modifica]«Centro de Información online de Medicamentos de la AEMPS - CIMA». Madrid: AEMPS. Ministerio de Sanidad, Servicios Sociales e Igualdad, 2018.
- ↑ Nelson JM, Chiller TM, Powers JH, Angulo FJ «Fluoroquinolone-resistant Campylobacter species and the withdrawal of fluoroquinolones from use in poultry: a public health success story». Clin. Infect. Dis., 44, 7, abril 2007, pàg. 977–80. DOI: 10.1086/512369. PMID: 17342653.[Enllaç no actiu]
- ↑ Ivanov DV, Budanov SV «[Ciprofloxacin and antibacterial therapy of respiratory tract infections]» (en russian). Antibiot. Khimioter., 51, 5, 2006, pàg. 29–37. PMID: 17310788.
- ↑ sanofi-aventis U.S. LLC. «NegGram® Caplets (nalidixic acid, USP)» (PDF). USA: FDA, setembre 2008.
- ↑ Wentland MP: In memoriam: George Y. Lesher, Ph.D., in Hooper DC, Wolfson JS (eds): Quinolone antimicrobial agents, ed 2., Washington DC, American Society for Microbiology : XIII - XIV, 1993.
- ↑ «Development of the quinolones». Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 51, Suppl. S1, 2003, pàg. 1–11. DOI: 10.1093/jac/dkg212.
- ↑ Heeb, S.; Fletcher, M. P.; Chhabra, S. R.; Diggle, S. P.; Williams, P.; Cámara, M. «Quinolones: from antibiotics to autoinducers». FEMS Microbiology Reviews, 35, 2, 2011, pàg. 247–274. DOI: 10.1111/j.1574-6976.2010.00247.x. PMC: 3053476. PMID: 20738404.
- ↑ Hooper, DC. «Emerging mechanisms of fluoroquinolone resistance.» (PDF). Emerg Infect Dis, 7, 2, Mar-Apr 2001, pàg. 337–41. DOI: 10.3201/eid0702.010239. PMC: 2631735. PMID: 11294736.
- ↑ De Sarro A, De Sarro G «Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects» (PDF). Curr. Med. Chem., 8, 4, març 2001, pàg. 371–84. PMID: 11172695.
- ↑ Owens RC, Ambrose PG «Antimicrobial safety: focus on fluoroquinolones». Clin. Infect. Dis., 41 Suppl 2, juliol 2005, pàg. S144–57. DOI: 10.1086/428055. PMID: 15942881.
- ↑ Kuijper EJ, van Dissel JT, Wilcox MH «Clostridium difficile: changing epidemiology and new treatment options». Curr. Opin. Infect. Dis., 20, 4, agost 2007, pàg. 376–83. DOI: 10.1097/QCO.0b013e32818be71d. ISSN: 0951-7375. PMID: 17609596.
- ↑ 11,00 11,01 11,02 11,03 11,04 11,05 11,06 11,07 11,08 11,09 11,10 «Quinolones: A Comprehensive Review - February 1, 2002 - American Family Physician». Arxivat de l'original el de setembre 29, 2007. [Consulta: de març 6, 2011].
- ↑ 12,0 12,1 Oliphant CM, Green GM «Quinolones: a comprehensive review». Am Fam Physician, 65, 3, febrer 2002, pàg. 455–64. Arxivat de l'original el 2007-09-29. PMID: 11858629 [Consulta: 6 març 2011]. Arxivat 2007-09-29 a Wayback Machine.
- ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr «Clinical Usefulness Of Quinolones». Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine. Medscape, 01-03-2000.
- ↑ UN. «Consolidated list of products - Pharmaceuticals 12th issue» (PDF). United Nations, 2005.
- ↑ Paul G. Ambrose; Robert C. Owens, Jr. «New Antibiotics in Pulmonary and Critical Care Medicine: Classification Of Quinolones By Generation». USA: Medscape, 01-03-2000.
- ↑ Gupta. Clinical Ophthalmology: Contemporary Perspectives, 9/e. Elsevier India, 2009, p. 112–. ISBN 9788131216804 [Consulta: 20 setembre 2010].
- ↑ Schmid, Randolph E. Drug Company Taking Tequin Off Market. Associated Press, 1 maig 2006 [Consulta: 1r maig 2006].
- ↑ The European Medicines Agency (EMEA); Danish Medicines Agency. «EMEA recommends restricting the use of oral moxifloxacin-containing medicines», 24-07-2008.
Enllaços externs
[modifica]- Quinolona a Curlie
- Fact Sheet: Quinolones
- Information to healthcare professionals on fluoroquinolone safety from the U.S. Food and Drug Administration
- Fluoroquinolones Arxivat 2006-06-17 a Wayback Machine. "Family Practice Notebook" entry page for Fluoroquinolones
- Structure Activity Relationships Arxivat 2006-03-04 a Wayback Machine. "Antibacterial Agents; Structure Activity Relationships," André Bryskier MD