Vés al contingut

Spinosad

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicSpinosad
Substància químicatype of mixture of chemical entities (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular1.476,937345 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈₃H₁₃₂N₂O₂₀ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCC1CCCC(C(C(=O)C2=CC3C4CC(CC4C=CC3C2CC(=O)O1)OC5C(C(C(C(O5)C)OC)OC)OC)C)OC6CCC(C(O6)C)N(C)C.CCC1CCCC(C(C(=O)C2=CC3C4CC(CC4C(=CC3C2CC(=O)O1)C)OC5C(C(C(C(O5)C)OC)OC)OC)C)OC6CCC(C(O6)C)N(C)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Modifica el valor a Wikidata
Spinosyn A
Spinosyn D

El spinosad és un insecticida obtingut a partir de metabolits secundaris d'un bacteri del sòl anomenat Saccharopolyspora spinosa. El gènere de bacteris Saccharopolyspora va ser descobert l'any 1985 per Lacey i Goodfellow.[1] Aquest bacteri és aerobi gram-positiu dins dels actinomicets. S. spinosa va ser aïllat de mostres de sòl d'un molí de sucre de les Illes Virgin. El spinosad és una mescla de compostos químics coneguts col·lectivament com a spinosines, amb una estructura d'anell tetracíclic enganxada a un aminosucre (D-forosamina) i un sucre neutre (tri-Ο-metil-L-rhamnosa).[2] El spinosad és relativament apolar i no es dissol fàcilment en l'aigua.[3] En ser d'origen biològic, el spinosad és comunament usat agricultura ecològica.

El spinosad és un nou sistema d'acció en els insecticides derivats de la fermentació de productes naturals obtinguts de S. spinosa. Les spinosines apareixen en unes 20 formes naturals i unes 200 formes sintètiques (spinosoides) s'han produït en laboratori.[4] Spinosad conté una mescla de dos spinosoides, spinosyn A, el component principal i spinosyn D (elcomponent secundari), en una relació aproximada de 17:3.[1]

Mode d'acció

[modifica]

Spinosad és altament actiu, tant per contacte com per ingestió, per a nombroses espècies d'insectes.[5] Spinosad afecta a determinades espècies d'insectes només en l'estadi adult però en altres espècies pot afectar altres estadis vitals. El mode d'acció dles insectidides spnosoides és per un mecanisme neuronal.[6] Spinosad mata els insectes via hiperexcitació dels sistema nerviós dels insectes.[2] Spinosad no ha mostrat resistència creuada amb altres insecticides.[7]

Ús

[modifica]

Spinosad es fa servir a tot el món contra plagues d'insectes incloent els ordres Lepidoptera, Diptera, Thysanoptera, Coleoptera, Orthoptera i Hymenoptera, i molts d'altres.[8] Spinosad va estar registrat primer als Estats Units l'any 1997.[8] A més de l'ús en conreus també es fa servir,per via oral, contra les puces (C. felis) de gats i gossos.

Seguretat

[modifica]

Spinosad té baixa toxicitat pels mamífers.[5]

Referències

[modifica]
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Spinosad
  1. ↑ 1,0 1,1 Mertz, Frederick; Raymond C. Yao «Saccharopolyspora spinosa sp. nov. Isolated from soil Collected in a Sugar Mill Rum Still». International Journal of Systematic Bacteriology, 40, 1, 1-1990, pàg. 34–39. DOI: 10.1099/00207713-40-1-34 [Consulta: 3 maig 2012].
  2. ↑ 2,0 2,1 Qiao, Meihua; Daniel E. Snyder; Jeffery Meyer; Alan G. Zimmerman; Meihau Qiao «Preliminary Studies on the effectiveness of the novel pulicide, spinosad, for the treatment and control of fleas on dogs». Veterinary Parasitology, 12-09-2007, pàg. 345–351 [Consulta: 3 maig 2012].
  3. ↑ Crouse, Gary; Thomas C Sparks, Joseph Schoonover, James Gifford, James Dripps, Tim Brue, Larry L Larson, Joseph Garlich, Chris Hatton, Rober L Hill, Thomas V Worden and Jacek G Martynow «Recent advances in the chemistry of spinosyns». Pest Manag Sci, 27-09-2000, pàg. 177–185 [Consulta: 3 maig 2012].
  4. ↑ Watson, Gerald «Actions of Insecticidal Spinosyns on gama-Aminobutyric Acid Responses for Small-Diameter Cockroach Neurons». Pesticide Biochemistry and Physiology, 71, 31-05-2001, pàg. 20–28. DOI: 10.1006/pest.2001.2559 [Consulta: 3 maig 2012].
  5. ↑ 5,0 5,1 Hertlein, Mark; Gary D. Thompson; Bhadriraju Subramanyam; Christos G. Athanassiou «Spinosad: A new natural product for stored grain protection». stored products, 47, 12-01-2011, pàg. 131–146. DOI: 10.1016/j.jspr.2011.01.004 [Consulta: 3 maig 2012].
  6. ↑ Orr, Nailah; Andrew J. Shaffner; Kimberly Richey; Gary D. Crouse «Novel mode of action of spinosad: Receptor binding studies demonstrating lack of interaction with known insecticidal target sites». Pesticide Biochemistry and Physiology, 95, 30-04-2009, pàg. 1–5. DOI: 10.1016/j.pestbp.2009.04.009.
  7. ↑ Sparks, Thomas; Gary D crouse; Gregory Durst «Natural products as insecticides: the biology, biochemistry and quantitative structure-activity relationships of spinosyns and spinosoids». pest manag sci, 57, 30-03-2001 [Consulta: 3 maig 2012].
  8. ↑ 8,0 8,1 Sparks, Thomas; James E. Dripps; Gerald B Watson; Doris Paroonagian «Resistance and cross-resistance to the spinosyns- A review and analysis». Pesticide Biochemistry and Physiology, 06-11-2012, pàg. 1–10 [Consulta: 17 novembre 2011].
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Spinosad&oldid=33352569»