Àcid malònic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 104,011 Da |
| Trobat en el tàxon | Camellia sinensis, Eremophila fraseri, Geodia japonica, Meum athamanticum, figuera de moro, ésser humà, Angelica gigas, Gírgola groga, plantatge gros, Scutellaria baicalensis, Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, Panax, Phaseolus vulgaris, Pisum sativum, Capsicum annuum, Sophora lehmannii i Sophora lehmanni
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₄O₄ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,6305 g/cm³ |
| Punt de fusió | 135,6 ℃ |
L'àcid malònic (nom IUPAC: àcid propanodioic) és un àcid dicarboxílic amb estructura CH₂(COOH)₂. A la forma ionitzada de l'àcid malònic així com als seus èsters i sals se'ls coneix com a malonats.
El seu nom deriva del mot llatí malum que significa poma.
Bioquímica
[modifica]Un derivat de l'àcid malònic, el malonil-CoA, és el precursor de la biosíntesi d'àcids grassos.
L'àcid malònic inhibeix a la succinat deshidrogenasa en el cicle de l'àcid cítric.
La sal càlcica de l'àcid malònic es troba en l'arrel de remolatxa.
Síntesi
[modifica]Una preparació clàssica de l'àcid malònic parteix de l'àcid acètic.[1] Aquest àcid és clorat a àcid cloroacètic. A continuació amb carbonat de sodi es genera la sal de sodi. Aquesta es fa reaccionar amb cianur de sodi obtenint el cianoacetat a través d'una substitució nucleòfila on el CN-reemplaça l'àtom de clor. El grup cià pot ser hidrolitzat amb sosa a carboxílic. El malonat de sodi resultant mitjançant acidificació condueix a l'àcid malònic.
Referències
[modifica]Bibliografia
[modifica]
- K. Peter C. Vollhardt. Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A., 1994. ISBN 84-282-0882-4.
- W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A., 1996. ISBN 84-85257-03-0.