Coelenteracina
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 423,158 Da i 423,158291532 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Rol | luminescent agents (en)  i Luciferina |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₆H₂₁N₃O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D i Model 3D |
| Altres | |
| producte natural | |
La coelenteracina és una luciferina, una molècula emissora de llum, que es troba en molts organismes aquàtics. És el substrat de moltes luciferines i fotoproteïnes, incloent-hi la luciferasa Renilla reniformis, Gaussia luciferas, l'aequorina i l'obelina.[1][2][3]
Propietats
[modifica]- Nom UIPAC = 6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(phenylmethyl)-7H-imidazo[3,2-a]pyrazin-3-one.
- Altres noms = Renilla Coelenteracina.
- Fórmula molecular = C26H21N3O3
- Massa Molar = 423.463.
- Aparença = cristalls ataronjats grogrencs
- Punt de fusió = 175-178 °C.
- Altres: la molècula absorbeix la llum en l'espectre ultraviolat i visible, amb pic d'absorció a 435 nm en metanol, que dona a la molècula un color groc. La molècula s'oxida espontàniament en condicions aeròbiques o en alguns dissolvents orgànics tals com la dimetilformamida i DMSO i s'emmagatzema preferentment en metanol o en un gas inert.
Història
[modifica]La coelenteracina l'aïllaren i caracteritzaren simultàniament dos grups de recerca que estudien els processos luminescents de la mar en les espècies Renilla reniformis i Aequorea victòria, totes dues radiades.[4][5] Tots dos grups, sense saber-ho, descobriren que s'usava el mateix compost en tots dos sistemes luminescents d'espècies; el nom de la molècula, però, prové d'una derivació del nom celenterats. De la mateixa manera, els dos metabòlits principals, coelenteramida i coelenteramina, s'anomenaren després dels seus respectius grups funcionals.
Ocurrència de la coelenteracina en el regne animal
[modifica]La coelenteracina es troba extensament en els organismes marins, incloent-hi:
- Radiolaris
- Ctenòfors
- Cnidaris com l'Aequorea victòria, reniformes com Obelia geniculata i Renilla reniformis
- Calamars com Watasenia scintillans i Vampyroteuthis infernales
- Carideus com Systellaspis debilis i Oplophorus gracilirostris
- Copèpodes com Pleuromamma xiphias i Gaussia princeps
- Quetògnats[6]
- Equinoderms com Amphiura filiformis
- Peixos, incloent-hi alguns neoscopèlids i mictòfids
El compost també s'ha aïllat a partir d'organismes no luminescents, com ara l'areng de l'Atlàntic i algunes espècies de carideus com ara Pandalus boreales i Pandalus platyuros.
Vegeu també
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ Colin Nicol, J.A. (1969): Biology of marine animals. Pitman Paperbacks. London. 699 p.
- ↑ Shimomura, O. (2006): Bioluminescence: Chemical Principles and Methods. World Scientific Publishing, ISBN 978-981-256-801-4.
- ↑ Shimomura O, Johnson FH «Chemical Nature of Bioluminescence Systems in Coelenterates». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 72, 1975, pàg. 1546–1549. PMC: 432574. PMID: 236561.
- ↑ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, and Cormier MJ «Structure of native Renilla reinformis luciferin». Proceedings of the National Academy of Sciences, 74, 10, 1977, pàg. 4285–4287. DOI: 10.1073/pnas.74.10.4285. PMC: 431924. PMID: 16592444.
- ↑ Shimomura O, Johnson FH «Chemical nature of bioluminescence systems in coelenterates». Proceedings of the National Academy of Sciences, 72, 4, 1975, pàg. 1546–1549. DOI: 10.1073/pnas.72.4.1546. PMC: 432574. PMID: 236561.
- ↑ Haddock SHD, Case JF «A bioluminescent chaetognath». Nature, 367, 6460, 1994, pàg. 225–226. Arxivat de l'original el 2008-05-16. DOI: 10.1038/367225a0 [Consulta: 6 setembre 2020]. Arxivat 2008-05-16 a Wayback Machine.