Àcid fumàric

Àcid fumàric

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	116,011 Da
Trobat en el tàxon	Rhodiola rosea, Inula grandis, Diplachne fusca, Fumaria agraria, Fumaria capreolata, Fumaria densiflora, Fumaria muralis, Fumdeterra, Fumaria parviflora, Fumaria vaillantii, llobí groc, Cirsium wallichii, Pycnandra acuminata, Chlamydomonas reinhardtii, Aconitum japonicum, arbocer, Bidens pilosa, Crataegus pinnatifida, Arbre de l'oli de ben, morera negra, Tropicoporus linteus, Phycomyces blakesleeanus, plantatge gros, Ranunculus silerifolius, Rhizopus arrhizus, llora morada, Senecio aegyptius, Senecio glaucus, patatera, Thymus transcaucasicus, Tripterygium hypoglaucum, Vaccinium macrocarpon, Wikstroemia glabra, ésser humà, Adlumia fungosa, reig de fageda, Asclepias syriaca, Corydalis govaniana, Daviesia latifolia, Fasciola hepatica, cascall, Pisum sativum, falguera, Scutellaria baicalensis, Torreya fargesii var. yunnanensis, Tripterygium wilfordii, Moringa pterygosperma, Caenorhabditis elegans, mango comú, api, pruenga de jardí, espinac, col, Phaseolus vulgaris, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, Capsicum annuum, Stellera chamaejasme, Platycapnos spicatus, Panax, Arabidopsis thaliana, escheríchia coli, Sinorhizobium meliloti, Platycapnos spicata i fava
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₄H₄O₄
SMILES canònic	Model 2D C(=CC(=O)O)C(=O)O
SMILES isomèric	C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	287 °C
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

L'àcid fumàric o àcid trans-butendioic és un compost químic amb fórmula HO₂CCH=CHCO₂H. Es presenta com un compost cristal·lí blanc i és un dels dos isòmers àcids dicarboxílics insaturats, essent l'altre l'àcid maleic. L'àcid fumàric té un gust com de fruita. Les seves sals químiques i èsters s'anomenen fumarats. Es fa servir com additiu alimentari, per regular l'acidesa i el seu codi E és el E297.

Biologia

L'àcid fumàric es troba a l'herba Fumaria officinalis (d'on prové el nom), en alguns bolets específicament el que rep el nom de Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius, i en líquens.

És un intermediari en la reacció dins el cicle de l'àcid cítric. Es forma per oxidació del succinat per l'enzim succinat deshidrogenasa. El fumarat aleshores es converteix per l'enzim fumarasa en malat. La pell humana produeix de manera natural àcid fumàric quan està exposada a la llum solar

El fumarat també és un producte del cicle de la urea.

Em medicina

L'èster d'àcid fumàric s'usa per al tractament de la psoriasis. Hi pot haver efectes adversos en el ronyó i de gastrointestinals i altres.

En alimentació

És un acidulant que es fa servir des de l'any 1946 i no és tòxic. Es fa servir en begudes i llevats en pols. Generalment, substitueix l'àcid tàrtric i de vegades l'àcid cítric.

Química

Primer es va preparar a partir de l'àcid succínic. Una síntesi tradicional es fa amb oxidació del furfural fent servir clorat de sodi en presència de vanadi com a catalitzador. Actualment es fa principalment amb la isomerització de l'àcid maleic.

Altres usos

Es fa servir en la manufactura de resines de polièster i alcohol polihídric i en tints.

Seguretat

L'àcid fumàric es converteix, sota una parcial combustió, en anhídrid maleic que és irritant.

Vegeu també

• Fotosíntesi

Enllaços externs

• International Chemical Safety Card 1173