Penicil·lamina
 | |
| Malaltia objecte | saturnisme, artritis reumatoide, colangitis biliar primària, intoxicació per mercuri, cistinúria i malaltia de Wilson  |
|---|---|
| Dades clíniques | |
| Risc per l'embaràs | categoria D per a l'embaràs a Austràlia i categoria D per a l'embaràs als EUA |
| Via | via oral |
| Grup farmacològic | (±)-penicillamine (en)  |
| Codi ATC | M01CC01 |
| Dades químiques i físiques | |
| Fórmula | C5H11NO2S |
| Massa molecular | 149,051 Da |
| Identificadors | |
| Número CAS | 52-67-5 |
| PubChem (SID) | 5852 i 6926437 |
| IUPHAR/BPS | 7264 |
| DrugBank | DB00859 |
| ChemSpider | 5643 |
| UNII | GNN1DV99GX |
| KEGG | C07418 i D00496 |
| ChEBI | 7959 |
| ChEMBL | CHEMBL1430 |
| PDB ligand ID | LEI |
| AEPQ | 100.000.136 |
La penicil·lamina és un fàrmac usat principalment pel tractament de la malaltia de Wilson.[1] També s'usa en persones amb pedres al ronyó que tenen elevats nivells de cistina en l'orina, artritis reumatoide, enverinament per coure, i enverinament per plom.[1][2] Es pren per via oral.[2]
Els efectes secundaris comuns inclouen erupció cutània, pèrdua de gana, nàusees, diarrea i leucopènia.[1] Altres efectes secundaris greus inclouen problemes hepàtics, bronquiolitis obliterativa, i miastènia gravis.[1] No es recomana en cas de lupus eritematós.[2]
Química
[modifica]La penicil·lamina és un compost orgànic trifuncional, que consisteix en un tiol, una amina i un àcid carboxílic. És molt similar químicament a l'aminoàcid cisteïna. Com la majoria d'aminoàcids, és un sòlid incolor que existeix en la forma zwitteriónica. Dels seus dos enantiòmers, L-penicil·lamina és tòxica perquè inhibeix l'acció de piridoxina (també coneguda com a vitamina B ₆).[3] L-penicil·lamina és un metabòlit de la penicil·lina. No té propietats antibiòtiques.[4]
Història
[modifica]John Walshe va ser el primer en descriure l'ús de la penicil·lamina en la Malaltia de Wilson el 1956.[5]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 «Penicillamine». The American Society of Health-System Pharmacists. Arxivat de l'original el 21 desembre 2016. [Consulta: 8 desembre 2016].
- ↑ 2,0 2,1 2,2 [13 desembre 2016] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization, 2009, p. 64, 592. ISBN 9789241547659 [Consulta: 8 desembre 2016].
- ↑ Aronson, J. K. [2017-09-10]. Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs. Amsterdam: Elsevier Science, 2010, p. 613. ISBN 9780080932941.
- ↑ Parker, C. W.; Shapiro, J.; Kern, M.; Eisen, H. N. «Hypersensitivity to penicillenic acid derivatives in human beings with penicillin allergy». The Journal of Experimental Medicine, 115, 4, 1962, pàg. 821–838. DOI: 10.1084/jem.115.4.821. PMC: 2137514. PMID: 14483916.
- ↑ Walshe «Wilson's disease; new oral therapy». Lancet, 270, 6906, 1-1956, pàg. 25–6. DOI: 10.1016/S0140-6736(56)91859-1. PMID: 13279157.
Enllaços externs
[modifica]- Cuprimine (penicillamine) Official Site
- Penicillamine (Systemic) — Medlineplus.org
- Penicillamine and Arthritis — Medicinenet.com