Llista dels àcids grassos insaturats
| ω−n | Nom comú | Codi lípid | Δn | Fórmula semidesenvolupada | cis o trans? | Es troba en |
|---|---|---|---|---|---|---|
| ω−3 | Àcid α-linolènic | C18:3 | Δ9,12,15 | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis | llavors de lli, llavors de xia, nous.[1] |
| ω−3 | Àcid estearidònic | C18:4 | Δ6,9,12,15 | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(
CH2)4COOH |
cis | olis de llavors de cànem, grosella negra, mill del sol. |
| ω−3 | Àcid eicosapentaenoic | C20:5 | Δ5,8,11,14,17 | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CH(CH2)3COOH |
cis | fetge de bacallà, arengada, verat, salmó, menhaden i sardina. |
| ω−3 | Àcid cervònic | C22:6 | Δ4,7,10,13,16,19 | CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH |
cis | llet materna, oli de peix.[2] |
| ω−6 | Àcid linoleic | C18:2 | Δ9,12 | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | cis | oli de cacahuet,[3] greix de pollastre,[4] oli d'oliva.[5][6] |
| ω−6 | Àcid linolelaídic | C18:2 | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH | trans | olis vegetals parcialment hidrogenats. | |
| ω−6 | Àcid γ-linolènic | C18:3 | Δ6,9,12 | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH | cis | oli de borratja, oli de grosella negra, oli d'onagra[7] i oli de cártam.[8] |
| ω−6 | Àcid dihomo-γ-linolènic | C20:3 | Δ8,11,14 | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)6COOH | cis | només en productes animals i en quantitats molt petites.[9][10] |
| ω−6 | Àcid araquidònic | C20:4 | Δ5,8,11,14 | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CH(CH2)3COOH |
cis | |
| ω−6 | Àcid adrènic | C22:4 | Δ7,10,13,16 | CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2
CH=CH(CH2)5COOH |
cis | |
| ω−7 | Àcid palmitoleic | C16:1 | Δ9 | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | cis | nous de macadàmia.[11] |
| ω−7 | Àcid vaccènic | C18:1 | Δ11 | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | trans | productes lactis com la llet, la mantega i el iogurt.[12] |
| ω−7 | Àcid paul·línic | C20:1 | Δ13 | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)11COOH | cis | guaranà.[13] |
| ω−9 | Àcid oleic | C18:1 | Δ9 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | cis | oli d'oliva, oli de pacaner,[14] oli de colza.[15] |
| ω−9 | Àcid elaídic | C18:1 | Δ9 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | trans | oli vegetal hidrogenat.[16] |
| ω−9 | Àcid gondoic | C20:1 | Δ11 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH | cis | oli de jojoba[17] (comestible però no calòric ni digerible). |
| ω−9 | Àcid erúcic | C22:1 | Δ13 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | cis | llavor d'erísim, oli de mostassa. |
| ω−9 | Àcid nervònic | C24:1 | Δ15 | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH | cis | salmó reial, llavors de llinosa, salmó roig, llavors de sèsam, nous de macadàmia.[18] |
| ω−9 | Àcid de Mead | C20:3 | Δ5,8,11 | CH3(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH | cis | cartílag. |
Fórmules estructurals
[modifica]Àcids grassos monoinsaturats
[modifica]Els següents àcids grassos tenen un únic doble enllaç.
Crotònic
[modifica]L'àcid crotònic té 4 carbonis, es troba a l'oli de croton, i és un àcid gras trans-2-monoinsaturat. C3H5 CO2H, nom IUPAC (E)-but-2-enoic, àcid gras trans-but-2-enoic, representació numèrica 4:1, n-1, pes molecular 86.09, punt de fusió 72–74 °C, punt d'ebullició 180–181 °C, densitat 1.027. Número de registre CAS 107-93-7.
Miristoleic
[modifica]L'àcid miristoleic té 14 carbonis, es troba al greix de balena, i és un àcid gras cis-9-monoinsaturat. C13H25CO2H, nom IUPAC (Z)-tetradec-9-enoic, representació numèrica 14:1, n-5, pes molecular 226.36, punt de fusió de −4.5 a −4 °C. Número de registre CAS 544-64-9.
Palmitoleic
[modifica]L'àcid palmitoleic té 16 carbonis, es troba a l'oli de fetge de bacallà, oli de sardina, i oli d'arengada, i és un àcid gras cis-9-monoinsaturat. C15H29CO2H, nom IUPAC (Z)-hexadec-9-enoic, n-7, representació numèrica of 16:1, pes molecular 254.41, punt de fusió 5 °C, densitat 0.894. Número de registre CAS 373-49-9.
Sapiènic
[modifica]L'àcid sapiènic té 16 carbonis, es troba a la pell, i és un àcid gras cis-6-monoinsaturat. C15H29CO2H, nom IUPAC (Z)-6-Hexadecenoic, n-10, representació numèrica 16:1, pes molecular 254.41. Número de registre CAS 17004-51-2.
Oleic
[modifica]L'àcid oleic té 18 carbonis, es troba a la major part de greixos animals i a l'oli d'oliva, i és un àcid gras cis-9-monoinsaturat. C17H33CO2H, nom IUPAC (Z)-octadec-9-enoic, representació numèrica 18:1 (9), n-9, pes molecular 282.46, punt de fusió 13.4 °C, densitat 0.891. Número de registre CAS 112-80-1.
Elaídic
[modifica]L'àcid elaídic té 18 carbonis i és un àcid gras trans-9-monoinsaturat. És també un isòmer trans de l'oleic. C17H33CO2H, nom IUPAC (E)-octadec-9-enoic, representació numèrica 18:1 (9), n-9, pes molecular 282.46, punt de fusió 43–45 °C. Número de registre CAS 112-79-8.
Vaccènic
[modifica]L'àcid vaccènic té 18 carbonis, es troba al seu de vedella, la carn d'ovella i la mantega, i és un àcid gras trans-11-monoinsaturat. C17H33CO2H, nom IUPAC (E)-octadec-11-enoic, representació numèrica 18:1 (11) n-7, pes molecular 282.46. Número de registre CAS 506-17-2.
Gadoleic
[modifica]L'àcid gadoleic té 20 carbonis, es troba a l'oli de fetge del bacallà i d'altres peixos, i és un àcid gras cis-9-monoinsaturat. C19H37CO2H, nom IUPAC (Z)-icos-9-enoic, representació numèrica 20:1 (9), n-11, pes molecular 310.51. Número de registre CAS 29204-02-2.
Eicosenoic
[modifica]L'àcid eicosenoic té 20 carbonis, es troba en una gran varietat d'olis vegetals i és un àcid gras cis-11-monoinsaturat. C19H37CO2H, nom IUPAC (Z)-icos-11-enoic, representació numèrica 20:1 (11), n-9, pes molecular 310.51. Número de registre CAS 5561-99-9.
Erúcic
[modifica]L'àcid erúcic té 22 carbonis, es troba a l'oli de colza i a l'oli de mostassa i és un àcid gras cis-13-monoinsaturat és un. C21H41CO2H, nom IUPAC (Z)-docos-13-enoic, representació numèrica 22:1, n-9, pes molecular 338.57, punt de fusió 33–35 °C. Número de registre CAS 112-86-7.
Nervònic
[modifica]L'àcid nervònic té 24 carbonis, es troba als glicèrids del cervell i a la esfingomielina, i és un àcid gras cis-15-monoinsaturat. C23H45CO2H, nom IUPAC (Z)-tetracos-15-enoic, representació numèrica 24:1, n-9, pes molecular 366.62, punt de fusió 42–43 °C. Número de registre CAS 506-37-6.
Àcids grassos diinsaturats
[modifica]Els següents àcids grassos tenen dos dobles enllaços.
Linoleic
[modifica]L'àcid linoleic té 18 carbonis, es troba en molts olis vegetals, i és un àcid gras cis-9-cis-12-di-unsaturated. C17H31CO2H, nom IUPAC (9Z, 12Z)-octadeca-9,12-dienoic, representació numèrica 18:2 (9,12), n-6, pes molecular 280.45, punt de fusió −5 °C, densitat 0.902. Número de registre CAS 60-33-3. Hi ha isòmers de l'àcid linoleic amb dobles enllaços separats per un enllaç simple; s'anomenen linoleics conjugats.
Eicosadienoic
[modifica]L'àcid eicosadienoic té 20 carbonis i és un àcid gras cis-11-cis-14-diinsaturat. C19H35CO2H, nom IUPAC (11Z, 14Z)-icosa-11,14-dienoic, representació numèrica 20:2 (11,14), n-6, pes molecular 308.50.
Docosadienoic
[modifica]L'àcid docosadienoic té 22 carbonis i és un àcid gras cis-13-cis-16-diinsaturat. C21H39CO2H, nom IUPAC (13Z, 16Z)-docosa-13,16-dienoic, representació numèrica 22:2 (13,16), n-6, pes molecular 336.55. Número de registre CAS 7370-49-2.
Àcids grassos triinsaturats
[modifica]Els següents àcids grassos tenen tres dobles enllaços.
Linolènic
[modifica]L'àcid α-linolènic té 18 carbonis, es troba a l'oli de llinosa i a l'oli assecant, i és un àcid gras 9,12,15-triinsaturat. C17H29CO2H, nom IUPAC (9Z, 12Z, 15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic, representació numèrica 18:3 (9,12,15), n-3, pes molecular 278.43, punt de fusió −11 °C, densitat 0.914. Número de registre CAS 463-40-1.
L'àcid γ-linolenic té 18 carbonis, és l'isòmer estructural de l'α-linolènic. Nom IUPAC (6Z, 9Z, 12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic, representació numèrica 18:3 (6,9,12), n-6. Número de registre CAS 506-26-3.
Pinolènic
[modifica]L'àcid pinolènic té 18 carbonis, es troba als pinyons, i és un àcid gras 5,9,12-triinsaturat. C17H29CO2H, nom IUPAC (5Z, 9Z, 12Z)-octadeca-5,9,12-trienoic, representació numèrica 18:3 (5,9,12), n-6, pes molecular 278.43. Número de registre CAS 16833-54-8.
.svg)
Eleosteàrics
[modifica]L'àcid α-eleosteàric té 18 carbonis, es troba a la Paulownia imperialis, i és un àcid gras 9,11,13-triinsaturat. C17H29CO2H, nom IUPAC (9Z, 11E, 13E)-octadeca-9,11,13-trienoic, representació numèrica 18:3 (9,11,13), n-5, pes molecular 278.43.
L'àcid β-Eleosteàric és un isòmer geomètric de l'α-eleosteàric. Nom IUPAC (9E, 11E, 13E)-octadeca-9,11,13-trienoic, representació numèrica 18:3 (9,11,13), n-5.
Els α- i β-eleosteàrics són isòmers cis–trans.
Altres isòmers cis–trans de l'eleosteàric són: l'àcid catàlpic (9E, 11E, 13Z) i l'àcid punícic (9Z, 11E, 13Z).
Àcid de Mead
[modifica]L'àcid de Mead té 20 carbonis, és un àcid gras 5,8,11-triinsaturat. C19H33CO2H, nom IUPAC (5Z, 8Z, 11Z)-icosa-5,8,11-trienoic, representació numèrica 20:3 (5,8,11), n-9, pes molecular 306.48. Número de registre CAS 20590-32-3.
Dihomo-γ-linolenic
[modifica]L'àcid Dihomo-γ-linolènic té 20 carbonis, i is an àcid gras 8,11,14-triinsaturat. C19H33CO2H, nom IUPAC (8Z, 11Z, 14Z)-icosa-8,11,14-trienoic, representació numèrica 20:3 (8,11,14), n-6, pes molecular 306.48. Número de registre CAS 1783-84-2.
Eicosatrienoic
[modifica]L'àcid eicosatrienoic té 20 carbonis i is un àcid gras 11,14,17- triinsaturat. C19H33CO2H, nom IUPAC (11Z, 14Z, 17Z)-icosa-11,14,17-trienoic, representació numèrica 20:3 (11,14,17), n-3, pes molecular 306.48.
Àcids grassos tetrainsaturats
[modifica]Els següents àcids grassos tenen quatre dobles enllaços.
Estearidònic
[modifica]L'àcid estearidònic (stearidònic's) té 18 carbonis, es troba als olis de sardina i d'arengada, i és un àcid gras 6,9,12,15-tetrainsaturat. C17H27CO2H, nom IUPAC (6Z, 9Z, 12Z, 15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic, representació numèrica 18:4 (6,9,12,15), n-3, pes molecular 276.41. Número de registre CAS 20290-75-9.
Araquidònic
[modifica]L'àcid araquidònic té 20 carbonis, està present al greix de les vísceres animals (cervell, fetge, ronyons, pulmons, lung, melsa), i és un àcid gras 5,8,11,14-tetrainsaturat. C19H31CO2H, nom IUPAC (5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic, representació numèrica 20:4 (5,8,11,14), n-6, pes molecular 304.47, punt d'ebullició 169–171 °C. Número de registre CAS 506-32-1.
Eicosatetraenoic
[modifica]L'àcid eicosatetraenoic té 20 carbonis i is un àcid gras 8,11,14,17-tetrainsaturat. C19H31CO2H, nom IUPAC (8Z, 11Z, 14Z, 17Z)-icosa-8,11,14,17-tetraenoic, representació numèrica 20:4 (8,11,14,17), n-3, pes molecular 304.47.
Adrènic
[modifica]L'àcid adrènic té 22 carbonis i és un àcid gras 7,10,13,16-tetrainsaturat. C21H35CO2H, nom IUPAC (7Z, 10Z, 13Z, 16Z)-docosa-7,10,13,16-tetraenoic, representació numèrica 22:4 (7,10,13,16), n-6, pes molecular 332.52. Número de registre CAS 28874-58-0.
Àcids grassos pentainsaturats
[modifica]Els següents àcids grassos tenen cinc dobles enllaços.
Bosseopentaenoic
[modifica]L'àcid bosseopentaenoic té 20 carbonis i és un àcid gras 5,8,10,12,14-pentainsaturat. C17H25CO2H, nom IUPAC (5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z)-eicosa-5,8,10,12,14-pentaenoic, representació numèrica 20:5 (5,8,10,12,14), n-6, pes molecular 302.46 g·mol−1.[19]
Eicosapentaenoic
[modifica]L'àcid eicosapentaenoic té 20 carbonis, es troba a l'oli de peixos i és un àcid gras pentainsaturat. C19H29CO2H, nom IUPAC (5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic, representació numèrica 20:5 (5,8,11,14,17), n-3, pes molecular 302.45, punt de fusió −54 – −53 °C, densitat 0.943. Número de registre CAS 10417-94-4.
Docosapentaenoic o àcid d'Osbond
[modifica]L'àcid docosapentaenoic té 22 carbonis i és un àcid gras 4,7,10,13,16-pentainsaturat. C21H33CO2H, nom IUPAC (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z)-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic, representació numèrica 22:5 (4,7,10,13,16), n-6, pes molecular 330.50. Número de registre CAS 25182-74-5
Clupanodònic
[modifica]L'àcid clupanodònic té 22 carbonis, es troba a l'oli de sardina i d'arengada, és un àcid gras 7,10,13,16,19-pentainsaturat. C21H33CO2H, nom IUPAC (7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z)-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic, representació numèrica 22:5 (7,10,13,16,19), n-3, pes molecular 330.50.
Tetracosapentaenoic
[modifica]L'àcid tetracosapentaenoic té 24 carbonis, és un àcid gras 9,12,15,18,21-pentainsaturat. C23H37CO2H, nom IUPAC (9Z, 12Z, 15Z, 18Z, 21Z)-tetracosa-9,12,15,18,21-pentaenoic, representació numèrica 24:5 (9,12,15,18,21), n-3, pes molecular 358.56.
Àcids grassos hexainsaturats
[modifica]Els següents àcids grassos tenen sis dobles enllaços.
Cervònic
[modifica]L'àcid cervònic o docosahexaenoic té 22 carbonis, es troba a l'oli de peix, és un àcid gras 4,7,10,13,16,19-hexainsaturat. El cos humà el pot generar si es consumeixen àcids grassos essencials omega-3 (com ara, α-linolènic o eicosapentaenoic), però el procés de conversió és ineficient.[20] C21H31CO2H, nom IUPAC (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic, representació numèrica 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3, pes molecular 328.49, punt de fusió −44 °C, densitat 0.950. Número de registre CAS 6217-54-5.
Nisínic
[modifica]L'àcid nisínic o àcid de l'arengada és un àcid gras 6,9,12,15,18,21-hexainsaturat amb 24 àtoms de carboni. C23H35CO2H, nom IUPAC (6Z, 9Z, 12Z, 15Z, 18Z, 21Z)-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoic, representació numèrica 24:6 (6,9,12,15,18,21), n-3, pes molecular 356.54.
Vegeu també
[modifica]Referències
[modifica]- ↑ Simopoulos, Artemis P. «Omega-3 fattys in wild plants, nuts and seeds». Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition, vol. 11, s6, 2002, pàg. S163–S173. DOI: 10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x.
- ↑ Guesnet P, Alessandri JM «Docosahexaenoic (DHA) and the developing central nervous system (CNS) - Implications for dietary recommendations». Biochimie, vol. 93, 1, 2011, pàg. 7–12. DOI: 10.1016/j.biochi.2010.05.005. PMID: 20478353.
- ↑ Oil, peanut, salad or cooking: search for peanut oil on «USDA Food Composition Databases». Arxivat de l'original el 2015-03-03. [Consulta: 14 novembre 2011].
- ↑ M. K. Nutter, E. E. Lockhart and R. S. Harris «The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys». Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 20, 11, 1943, pàg. 231–234. DOI: 10.1007/BF02630880.
- ↑ «Olive Oil : Chemical Characteristics».
- ↑ Beltran; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L «Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual». J. Agric. Food Chem., vol. 52, 11, 2004, pàg. 3434–3440. DOI: 10.1021/jf049894n. PMID: 15161211.
- ↑ «Conditions We Treat».
- ↑ Flider, Frank J. «Development and commercialization of GLA safflower oil». Lipid Technology, vol. 25, 10, 2013, pàg. 227–229. DOI: 10.1002/lite.201300302.
- ↑ Horrobin, D. F., 1990a. Gamma linolènic. Rev. Contemp. Pharmacother. 1, 1-45
- ↑ Huang, Y.-S. and Mills, D. E. (Eds.), 1996. Gamma-linolenic metabolism and its roles in nutrition and medicine. AOCS Press, Champaign, Illinois, 319 pp.
- ↑ «Nuts, macadamia nuts, raw». NutritionData.com.
- ↑ Natural trans fats may be good for you. May 19, 2008
- ↑ Avato, P; Pesante, MA; Fanizzi, FP; Santos, CA «Seed oil composition of Paullinia cupana var. Sorbilis (Mart.) Ducke». Lipids, vol. 38, 7, 2003, pàg. 773–80. DOI: 10.1007/s11745-003-1126-5. PMID: 14506841.
- ↑ Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry, vol. 102, 4, 2007, pàg. 1241. DOI: 10.1016/j.foodchem.2006.07.024.
- ↑ «Comparison of Dietary Fats Chart». Canola Council of Canada. Arxivat de l'original el 2008-06-06. [Consulta: 3 setembre 2008].
- ↑ Abbey M, Nestel PJ «Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic is substituted for cis-oleic in the diet». Atherosclerosis, vol. 106, 1, 1994, pàg. 99–107. DOI: 10.1016/0021-9150(94)90086-8. PMID: 8018112.
- ↑ Miwa, Thomas «Jojoba Oil Wax Esters and Derived Fattys and Alcohols: Gas Chromatographic Analyses». Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 48, 6, 1971, pàg. 259–264. DOI: 10.1007/bf02638458.
- ↑ «Foods highest in 24:1 C».
- ↑ Burgess, J.R.; De la Rosa, R.I.; Jacobs, R.S.; Butler, A (1991). "A new eicosapentaenoic formed from arachidonic in the coralline red algae Bossiella orbigniana". Lipids. 26 (2): 1057–1059. doi:10.1007/BF02544012
- ↑ Gropper, Sareen Annora Stepnick; Smith, Jack L.; Carr, Timothy P. Advanced nutrition i human metabolism. 7, 5 October 2016. ISBN 9781305627857. OCLC 988914315.