Àcid estearidònic

Àcid estearidònic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	276,209 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor circinelloides, Mucor javanicus, Primula florindae, Primula sikkimensis, Primula alpicola, Primula pulverulenta, Acrosiphonia coalita, Hedlundia hybrida, Cladosiphon okamuranus, Echium plantagineum, Ulva fasciata, enciam de mar, Undaria pinnatifida, Ulva linza i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₂₈O₂
SMILES canònic	Model 2D CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid estearidònic o àcid moròctic, i de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\ce {C18H28O2}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-3, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 3 i el 4 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:4 i per SDA, que fa referència al fet que té en total quatre enllaços dobles C=C, tots ells en conformació cis.

Etiqueta d'un oli de fetge de bacallà preparat com a complement nutricional

A temperatura ambient és un líquid de color groc pàl·lid. El seu punt de fusió està entre –57,4 °C i –56,6 °C, i el seu índex de refracció a 16 °C val 1,4888. Els investigadors japonesos Bunsuke Suzuki i Yutaka Masuda l'identificaren el 1928 a l'oli de fetge de bacallà i li donaren el nom d'àcid estearidònic perquè és semblant estructuralment a l'àcid araquidònic, ${\ce {C20H32O2}}$, i perquè en hidrogenar-lo es transforma en àcid esteàric, ${\ce {C18H36O2}}$. El 1935 els també japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya aïllaren un àcid de la sardina que anomenaren àcid moròctic, del japonès morokuti, 'sardina', que identificaren com l'àcid (4Z,8Z,12Z,15Z)-octadecatetra-4,8,12,15-enoic i que, el 1958, el sud-africà M. Matic descobrí que era un error i que en realitat era l'àcid estearidònic.

De manera natural es troba en els peixos i en plantes de la família de les boraginàcies, com Lapula squarosa que en conté un 23,4 % en el seu oli o Lithospermum arvense, un 18,8 %; en primulàcies, com Primula sikkimensis, un 14,6 % o Primula floridae, un 12,2 %; i en saxifragàcies, com Ribes rubrum, un 3,9 % o Ribes nigrum, un 3,1 %.

L'àcid estearidònic es produeix de novo a partir de l'àcid α-linolènic en una reacció de desaturació catalitzada per l'enzim Δ6-desaturasa, una reacció extremadament ineficient en humans. I és un àcid gras intermediari en la via biosintètica per a donar àcids grassos llargs ω-3 (especialment àcid eicosapentaenoic o EPA). Per això la conversió de l'àcid estearidònic en EPA és més eficient que a partir de l'àcid α-linolènic. No obstant això, hi ha pocs recursos alimentaris rics en àcid estearidònic. Els cultius de plantes naturalment riques en àcid estearidònic o enriquides a través de la modificació genètica poden oferir un oli suplementari alternatiu per augmentar els nivells d'àcids grassos llargs ω-3 en la població, especialment si no consumeixen peix fresc.