Enllaç C-Te

Els compostos d'organotel·luri (o compostos orgànics del tel·luri) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i tel·luri (Te) (enllaç C-Te).

La química de l'organotel·luri és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos. La química dels organotel·luris és una àrea poc estudiada, en part per les poques aplicacions.

Grups funcionals

Es coneixen els anàlegs del tel·luri dels grups funcionals comuns d'organosulfur i organoseleni. Tanmateix, els tel·lurols són inestables pel que fa a l'oxidació als ditel·lúrurs. Els compostos organotel·lúrics que es troben habitualment són diorganomonotel·lúrurs i ditel·lúrurs, R₂Te i (RTe)₂, respectivament. Altres dues famílies de compostos d'organotel·lur(IV) estan ben desenvolupades: R_4−xTeCl_x i els tel·luròxids (R₂TeO).

Síntesi i reaccions

Compostos d'organotel·luri reduïts

Els compostos d'organotel·luri reduïts s'obtenen habitualment a partir de NaHTe i tel·lurur de liti:

Li₂Te + 2 RBr → R₂Te + 2 LiBr

Una ruta directa als compostos d'organoliti comença a partir de reaccions d'organoliti o de reactius de Grignard amb tel·luri:

Te + ArLi → ArTeLi

El butil-liti dona el tel·lúrid de manera similar:

Te + BuLi → BuTeLi

Els anions organotel·lúrurs es poden oxidar o alquilar:

2 RTeLi + 0.5 O₂ + H₂O → RTeTeR + 2 LiOH

RTeLi + R'Br → RTeR' + LiBr

Els diorganoditel·lúrurs són valorats com intermedis, especialment els derivats arílics com el ditel·lurur de difenil:

Ar₂Te₂ + RLi → RTeAr + LiTeR

Ph₂Te₂ + 2 Li → 2 LiTePh

Derivats del TeCl₄

• 
  Estructura de PhTeCl₄⁻. Distàncies seleccionades: Te-Cl = 250-253, Te-C = 213 pm.

Una sortida de la química del sofre i del seleni és la disponibilitat del tetraclorur, TeCl₄. Reacciona amb els arens per donar triclorurs d'ariltel·luri:

ArH + TeCl₄ → ArTeCl₃ + HCl

Per als arens rics en electrons, es produeix la disubstitució

ArH + ArTeCl₃ → Ar₂TeCl₂ → + HCl

El tetraclorur de tel·luri s'afegeix a través d'alquens i alquins als triclorurs de clorotel·luri:

RCH=CH₂ + TeCl₄ → RCH(Cl)-CH₂TeCl₃

Els triclorurs d'organotel·luri adopten estructures dimèriques, que reflecteixen l'acidesa de Lewis del centre de Te(IV). Els dímers poden ser escindits per halogenurs i altres bases de Lewis:

RTeCl₃ + Cl⁻ → RTeCl₄⁻

Els anions RTeCl₄⁻ (i els adductes relacionats RTeCl₃L) adopten estructures piramidals quadrades amb els grups electronegatius al pla.

Els clorurs d'organotel·lúri (IV) són susceptibles a reaccions de substitució on el clorur és substituït per altres halogenurs i pseudohalogenurs. El grup TeClx també es pot eliminar amb níquel de Raney.

Els compostos organotel·luri(IV) participen en les reaccions d'Stille:

• 
  Acoblament creuat de compostos organotel·lúrics amb organoestanys

Tel·luròxids

En general, els tel·luròxids estan relacionats amb sulfòxids i selenoxids pel que fa a les seves estructures. Però a diferència dels seus anàlegs més lleugers, es polimeritzen (reversiblement) quan es cristal·litzen. De manera anàloga a l'oxidació del selenòxid, els tel·luròxids al·lílics experimenten reordenaments [2,3]-sigmatròpics formant alcohols al·lílics després de la hidròlisi. També anàloga a l'eliminació del selenòxid, certs tel·luròxids donen alquens en escalfar-se.

Aplicacions

El telurur de dimetil s'utilitza en la deposició de vapor mitjançant processos químics organometàl·lics on serveix com a font volàtil de tel·luri. És l'únic compost organotel·lúric que s'ha quantificat en mostres ambientals.

Bibliografia

• Bergman, Jens; Carlsson, R.; Sjöberg, B. «Biaryls from Simple Arenes via Organotellurium Intermediates: 4,4'-Dimethoxy-1,1'-biphenyl» (en anglès). Organic Syntheses, 57, 1977. DOI: 10.15227/orgsyn.057.0018.
• Beckmann, Jens; Duthie, Andrew; Moran, Steven «Crystallographic report: Bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium Phenyltetrachlorotellurate» (en anglès). Applied Organometallic Chemistry, 19(5), 2005. DOI: 10.1002/aoc.798.
• Beckmann, Jens; Heitz, Stephan; Hesse, Malte «Four Distinctively Different Decomposition Pathways of Metastable Supermesityltellurium(IV) Trichloride» (en anglès). Inorganic Chemistry, 46(8), 2007. DOI: 10.1021/ic062469m. PMID: 17375915.
• Detty, M.; O'Regan, M. Tellurium-Containing Heterocycles (en anglès), 1994. ISBN 0-471-63395-X. 
• Engman, Lars «Tellurium(IV) Chloride» (en anglès). E-EROS, 2001. DOI: 10.1002/047084289X.rt003.
• Kambe, Nobuaki; Inoue, Toru; Sonoda, Noboru «Generation of N,N-Diethylcarbamoyllithium Via Lithium-Tellurium Exchange and Its Reaction with 3-Phenylpropanal: N,N-Diethyl-2-Hydroxy-4-Phenylbutanamide» (en anglès). Organic Syntheses, 72, 1995. DOI: 10.15227/orgsyn.072.0154.
• Kang, Suk-Ku; Lee, Sang-Woo; Ryu, Hyung-Chul «Palladium- and copper-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of organotellurium compounds with organostannanes» (en anglès). Chem. Commun. [Royal Society of Chemistry], 1999.
• Petragnani, Nicola. Tellurium in Organic Synthesiss (en anglès). Nova York: Academic Press, 1994. ISBN 0-12-552810-8. 
• Wallschläger, D.; Feldmann, F. Formation, Occurrence, Significance, and Analysis of Organoselenium and Organotellurium Compounds in the Environment (en anglès). vol 7. Organometallics in Environment and Toxicology. RSC Publishing, 2010 (Metal Ions in Life Sciences). ISBN 978-1-84755-177-1.