Vés al contingut

Genisteïna

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
(S'ha redirigit des de: Genisteina)
Infotaula de compost químicGenisteïna
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular270,053 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
mongeta mung, Trèvol de prat, regalèssia, Llobí, Trifolium incarnatum, Syzygium jambos, acàcia del Japó, Ficus nervosa, Acacia adunca, Acacia baileyana, Acacia binervata, Acacia calamifolia, Acacia cardiophylla, Acacia chrysotricha, Acacia clunies-rossiae, Acacia concurrens, Acacia constablei, Acacia cultriformis, mimosa comuna, Acacia deanei, Acacia decurrens, Acacia elata, Acacia falciformis, Acacia filicifolia, Acacia fimbriata, Acacia holosericea, Acacia irrorata, Acacia kettlewelliae, Acacia lanigera, Acacia leucoclada, Acacia longifolia, Acacia mabellae, Acacia mearnsii, Acacia melanoxylon, Acacia mollifolia, Acacia neriifolia, Acacia obtusifolia, Acacia oshanesii, Acacia oswaldii, Acacia parramattensis, Acacia pycnantha, mimosa de tot temps, Acacia rigens, Acacia silvestris, Acacia terminalis, Acacia trachyphloia, Acacia verniciflua, Acacia vestita, Apios americana, Baptisia alba, Baptisia bracteata, Baptisia calycosa, Baptisia cinerea, Baptisia lanceolata, Baptisia lecontei, Baptisia megacarpa, Baptisia nuttalliana, Baptisia perfoliata, Baptisia tinctoria, Cajanus cajan, Desmodium gangeticum, Desmodium uncinatum, Sophora koreensis, Echinospartum horridum, Erythrina burttii, Erythrina indica, Erythrina variegata, Euchresta formosana, Ficus cordata, Ficus nymphaeifolia, Ficus septica, Genista ephedroides, Hypericum scabrum, mongeta egípcia, banús fals, Lespedeza cyrtobotrya, Lupinus arboreus, Lupinus arcticus, Lupinus elegans, llobí groc, Lupinus mutabilis, Lupinus nanus, Lupinus sericeus, Lupinus subcarnosus, Lupinus texensis, Maackia amurensis, Neorautanenia amboensis, gavó espinós, Ormosia monosperma, Pericopsis laxiflora, Phaseolus vulgaris, guinder, Pterocarpus angolensis, Securidaca inappendiculata, Dermatophyllum secundiflorum, Tephrosia sinapou, Thermopsis alterniflora, Thermopsis macrophylla, Thermopsis mollis, Thermopsis rhombifolia, Thermopsis villosa, Wisteria brachybotrys, dacsa, Abella de la mel, Achlys triphylla, Andira inermis, Ascochyta salicorniae, Astragalus verrucosus, Baptisia australis, Bolusanthus speciosus, Calicotome villosa, Chamaecytisus hirsutus, Chamaecytisus supinus, cigró, Cladrastis platycarpa, Craspedolobium schochii, Crotalaria retusa, Crotalaria thebaica, Dalbergia oliveri, Dalbergia parviflora, Dalbergia sissoo, Desmodium velutinum, Eriosema tuberosum, Ficus pumila, Flemingia paniculata, Genista burdurensis, Genista morisii, Glycine canescens, Glycine clandestina, Glycine falcata, Glycine latifolia, Glycine tabacina, Glycine tomentella, Sophora pachycarpa, lliri groc, Lespedeza floribunda, Lonchocarpus utilis, Lupinus angustifolius, Lupinus polyphyllus, Lupinus pubescens, alfals, Mucuna membranacea, Ougeinia dalbergioides, Verdolaga, Prunus cerasoides, Pseudomonas, Pseudosophora alopecuroides, Cullen corylifolia, Cullen corylifolium, magraner, Saussurea japonica, ginesta, Spatholobus suberectus, Streptomyces griseus, Streptosporangium vulgare, Thermopsis montana, peu de llebre, trèvol maduixer, Trifolium medium, trèvol muntanyenc, Trifolium rubens, Trifolium aureum, trèvol subterrani, gatosa europea, Vigna mungo, Ophiocordyceps sinensis, Dalbergia frutescens, cacauet, Glycine, Ammopiptanthus mongolicus, Butea frondosa, Butea monosperma, Desmodium styracifolium, Ficus glumosa, Genista cadasonensis, Genista pichisermolliana, Genista sessilifolia, ginesta de tintorers, Genista tricuspidata, Ormosia henryi, garrofó, Piscidia piscipula, Sundacarpus, Prunus leveilleana, Prunus verecunda, Sophora alopecuroides, Spirotropis longifolia, Morró, Wisteriopsis reticulata, Genista tridentata, Craspedolobium unijugum, Chamaecytisus pygmaeus, Butea superba, Ardisia colorata, argelagó, Genista radiata, Bowdichia nitida, Genista tridens, Genista sericea, Genista salzmannii, Genista subcapitata, Lespedeza juncea, Genista linifolia, Genista albida, Garcinia oblongifolia, Genista stenopetala, Genista triacanthos, Genista hystrix, Lupinus pilosus, ésser humà, Genista pulchella, Genista microphylla, Pterocarpus marsupium, Sophora flavescens, Genista lobelii, Erythrina latissima, Genista acanthoclada, Cajanus scarabaeoides, Genista depressa, Pueraria tuberosa, Genista obtusiramea, argelaga, Pterocarpus indicus, Genista canariensis, Genista spartioides, Genista ulicina, Ginesta de Montpeller, Pi de Corea, gaiol, Genista cupanii, Ginestola ànglica, Neonotonia wightii, Neorautanenia mitis, Glycyrrhiza, Streptomyces, Pueraria, Flemingia macrophylla, Crotalaria pallida, Sophora tonkinensis, Thermopsis fabacea, Pueraria montana var. thomsonii, Sophora tonkinensis var. tonkinensis, Ulex gallii, trèvol blanc, Trifolium pannonicum, Glycyrrhiza uralensis, Mongeta vermella, Streptomyces xanthophaeus, Streptomyces filamentosus, Erythrina fusca, Kudzu, Guanabaner, Dianthus caryophyllus, Tripterygium wilfordii, Ginkgo biloba, herba llimona, Capsicum annuum, Glycine soja, Flor de nit, Glycyrrhiza inflata, xia, Maclura tricuspidata, Iris domestica, Thermopsis lanceolata, Desmodium sandwicense, soia, Trifolium alpestre, Maclura cochinchinensis, Crotalaria goreensis, Prunus itosakura, Flemingia prostrata, Deguelia scandens i fava Modifica el valor a Wikidata
RolInhibidor de la proteïna quinasa, anticarcinogens (en) Tradueix, Fitoestrogen i metabòlit Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₅H₁₀O₅ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió300 ℃ Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

La genisteïna, (en anglès genistein) és una de les isoflavones que es coneixen. Isoflavones, com la genisteïna i la daidzeïna, es troben en moltes plantes incloent el llobí, fava, soia, kudzu, i psoralea les quals en són la font principal,[1][2] també es troba en la planta medicinal, Flemingia vestita[3] i el cafè[4] A més de la seva funció antioxidant i anthelmíntica, moltes isoflavones dins del cos animal i humà tenen efectes estrogènics. Les isoflavones també produeixen efectes no hormonals.

La genisteïna va ser aïllada el 1899 de la planta Genista tinctoria; d'on deriva el nom. El seu nucli compost va ser sintetitzat el 1928.[5]

Efectes biològics

[modifica]

Té una gran diversitat d'efectes entre ells el d'inhibidor de la tirosina-cinasa.[6][7]

L'efecte antihelmíntic (contra els cucs paràsits dels humans) s'ha usat tradicionalment a l'Índia aprofitant l'arrel de la planta Felmingia vestita.[3][8] També la genisteïna té efecte contra els cucs que afecten l'aviram (Raillietina echinobothrida),[8] el porc ( Fasciolopsis buski),[9] i l'ovella (Fasciola hepatica).[10]

Contra l'ateroesclerosi la ginesteïna actua contra la inflamació.[11]

En el càncer com altres isoflavones bloqueja la formació de nous vasos sanguinis (efecte antiangiogènic) i pot bloquejar el creixement incontrolat de les cèl·lules,[12][13]


En els mascles la genisteïna pot actuar com un estrogen estimulant el desenvolupament i menteniment de caractarístiques femenines.[14] però amb alguns efectes contradicoris.

Productes farmacèutics derivats

[modifica]

El KBU2046 està sota investigació per combatre el càncer de pròstata.[15]

Referències

[modifica]
  1. ↑ Coward L, Barnes NC, Setchell KDR, Barnes S «Genistein, daidzein, and their β-glycoside conjugates: antitumor isoflavones in soybean foods from American and Asian diets». J Agric Food Chem, 41, 11, 1993, pàg. 1961–1967. DOI: 10.1021/jf00035a027.
  2. ↑ Kaufman PB, Duke JA, Brielmann H, Boik J, Hoyt JE «A comparative survey of leguminous plants as sources of the isoflavones, genistein and daidzein: implications for human nutrition and health.». J Altern Complement Med, 3, 1, 1997, pàg. 7–12. DOI: 10.1089/acm.1997.3.7. PMID: 9395689.
  3. ↑ 3,0 3,1 Rao, HSP; Reddy, KS «Isofavones from Flemingia vestita». Fitoterapia, 63, 1991, pàg. 458.
  4. ↑ Alves RC, Almeida IM, Casal S, Oliveira MB. «Isoflavones in coffee: influence of species, roast degree, and brewing method.». J Agric Food Chem, 58, 5, 2010, pàg. 3002–3007. DOI: 10.1021/jf9039205. PMID: 20131840.
  5. ↑ Walter ED «Genistin (an isoflavone glucoside) and its aglucone, genistein, from soybeans». J Am Chem Soc, 62, 12, 1941, pàg. 3273–3276. DOI: 10.1021/ja01857a013.
  6. ↑ Markovits J, Linassier C, Fossé P, Couprie J, Pierre J, Jacquemin-Sablon A, Saucier JM, Le Pecq JB, Larsen AK «Inhibitory effects of the tyrosine kinase inhibitor genistein on mammalian DNA topoisomerase II». Cancer Res., 49, 18, 1989, pàg. 5111–7. PMID: 2548712.
  7. ↑ López-Lazaro M, Willmore E, Austin CA. «Cells lacking DNA topoisomerase II beta are resistant to genistein». J Nat Prod., 70, 5, 2007, pàg. 763–7. DOI: 10.1021/np060609z. PMID: 17411092.
  8. ↑ 8,0 8,1 Tandon V, Pal P, Roy B, Rao HS, Reddy KS. «In vitro anthelmintic activity of root-tuber extract of Flemingia vestita, an indigenous plant in Shillong, India». Parasitol Res, 83, 5, 1997, pàg. 492–298. DOI: 10.1007/s004360050286. PMID: 9197399.
  9. ↑ Kar PK, Tandon V, Saha N. «Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita: genistein-induced effect on the activity of nitric oxide synthase and nitric oxide in the trematode parasite, Fasciolopsis buski». Parasitol Int, 51, 1, 2002, pàg. 249–257. DOI: 10.1016/S1383-5769(02)00032-6. PMID: 12243779.
  10. ↑ Toner E, Brennan GP, Wells K, McGeon JG, Fairweather I. «Physiological and morphological effects of genistein against the liver fluke, Fasciola hepatica». Parasitology, 135, 10, 2008, pàg. 1189–1203. DOI: 10.1017/S0031182008004630. PMID: 18771609.
  11. ↑ Si H, Liu D «Phytochemical genistein in the regulation of vascular function: new insights». Curr. Med. Chem., 14, 24, 2007, pàg. 2581–9. DOI: 10.2174/092986707782023325. PMID: 17979711.[Enllaç no actiu]
  12. ↑ Keiko MORITO, Toshiharu HIROSE, Junei KINJO, Tomoki HIRAKAWA, Masafumi OKAWA, Toshihiro NOHARA, Sumito OGAWA, Satoshi INOUE, Masami MURAMATSU, and Yukito MASAMUNE. «Interaction of Phytoestrogens with Estrogen Receptors a and b». Biol. Pharm. Bull. 24(4) 351—356, 01-04-2001.[Enllaç no actiu]
  13. ↑ Hwang YW, Kim SY, Jee SH, Kim YN, Nam CM «Soy food consumption and risk of prostate cancer: a meta-analysis of observational studies.». Nutr Cancer, 61, 5, 2009, pàg. 598–606. DOI: 10.1080/01635580902825639. PMID: 19838933.
  14. ↑ Kumi-Diaka J, Rodriguez R, Goudaze G «Influence of genistein (4',5,7-trihydroxyisoflavone) on the growth and proliferation of testicular cell lines». Biol. Cell, 90, 4, 1998, pàg. 349–54. DOI: 10.1016/S0248-4900(98)80015-4. PMID: 9800352. «Genistein-induced apoptosis identifies genistein as a potential diagnostic and therapeutic tool in testicular pathophysiological research.»
  15. ↑ Bergan at al. «Isoflavone-genistein derived drug, KBU2046, inhibits prostate tumor metastasis». , 16-11-2010. «Còpia arxivada». Arxivat de l'original el 2011-07-07. [Consulta: 2 març 2011].


Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Genisteïna&oldid=33602402»