Àcid coriòlic
Substància química | grup d'estereoisòmers |
---|---|
Massa molecular | 296,235145 Da |
Trobat en el tàxon | |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₈H₃₂O₃ |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid coriòlic, i de nom sistemàtic àcid (9Z,11E)-13-hidroxioctadecan-9,11-dienoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, dos dobles enllaços als carbonis 9 i 11, el primer cis i el segons trans, i amb un grup hidroxil al carboni 13, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
Fou aïllat per primera vegada el 1966 de l'oli de les llavors de la planta Coriaria nepalensis pel químic estatunidenc W.H. Tallent i col·laboradors.[1] Fou nomenat àcid coriòlic, a partir del nom del gènere Coriaria, pel suec Klaus Serck-Hanssen el 1967 que l'obtingué del roldor o tilder (Coriaria myrtifolia),[2] el qual oli en conté entre un 68–70 %. Posteriorment, s'ha aïllat en altres espècies: de Coriaria emarginata (30 %); de Polygala virgata (5 %); i de salsifí (Tragopodon porrifolius) (4 %).[3]
Presenta propietats antimicrobianes.[4]
Referències
[modifica]- ↑ Tallent, W.H.; Harris, Jeanne; Wolff, I.A.; Lundin, R.E. «(R)-13-hydroxy-cis-9, trans-11-octadecadienoic acid, the principal fatty acid from coriaria nepalensis wall. seed oil». Tetrahedron Letters, 7, 36, 1966, pàg. 4329–4334. DOI: 10.1016/s0040-4039(00)76060-6. ISSN: 0040-4039.
- ↑ Serck-Hanssen, Klaus; Johnsgård, Marit; Stensrud, Trygve; Sandström, Jan; Theorell, H. «A Group of Unusual Seed Oils.» (en anglès). Acta Chemica Scandinavica, 21, 1967, pàg. 301–303. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.21-0301. ISSN: 0904-213X.
- ↑ «PlantFAdb: S-13-OH-18:2-delta-9c,11t; 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroxy-, (9Z,11E,13S)-; 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroxy-, (E,Z)-(S)-; 9,11-Octadecadienoic acid, 13-hydroxy-, [S-(E,Z)-; (+)-Coriolic acid; (13S,9Z,11E)-13-Hydroxy-9,11-octadecadienoic acid; (9Z,11E,13S)-13-Hydroxyoctadecadienoic acid; (S)-Coriolic acid; 13S-HODE; 13S-Hydroxy-9Z,11E-octadecadienoic acid; L-13-Hydroxy-cis-9,trans-11-octadecadienoic acid]». [Consulta: 5 juny 2018].
- ↑ Kon, Kateryna; Rai, Mahendra. Antibiotic Resistance: Mechanisms and New Antimicrobial Approaches (en anglès). Academic Press, 2016-06-14. ISBN 9780128036686.