Àcid hidnocàrpic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 252,20893 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₆H₂₈O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid hidnocàrpic, de nom sistemàtic àcid 11-ciclopent-2-en-1-ilundecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb onze àtoms de carboni i té enllaçat al carboni 11 un grup 2-ciclopen-1-il, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar que només es troba en algunes plantes.
A temperatura ambient és un sòlid el qual punt de fusió és de 60,5 °C i bull, a només 10 mmHg, a 200 °C.[1] L'isòmer òptic, o estereoisòmer, natural és dextrorotatori[2] (+69,3° a 25 °C).[1] Frederick B. Power i Marmaduke Barrowcliff el 1905 aïllaren l'àcid hidnocàrpic de les llavors de les espècies Hydnocarpus anthelmintica i Hydnocarpus wightiana, del gènere de les quals en derivaren el nom comú àcid hidnocàrpic.[3][4] L'oli d'aquestes espècies del sud-est asiàtic, anomenat oli de xalmugra, ha sigut emprat per la medicina tradicional asiàtica per curar la lepra.[5][6]
Les llavors d'un gran nombre d'arbusts i arbres pertanyents a la família de plantes flacourtiàcies (actualment acariàcies i salicaceae) contenen lípids que es caracteritzen pels seus àcids grassos amb ciclopentenils, com és l'àcid hidnocàrpic. Així Hydnocarpus anthelminticus en conté entre un 53 i un 69 %; Hydnocarpus hainanensis un 57 %; Hydnocarpus alpina, entre un 51 i un 56 %; i altres en menor proporcions.[7]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Coffey, S. Alicyclic Compounds: Monocarbocyclic Compounds to and Including Five Ring Atoms (en anglès). Elsevier, 2016-06-03. ISBN 9781483223025.
- ↑ Mislow, Kurt; Steinberg, I. V. «The Synthesis and Stereochemistry of Chaulmoogric Acid» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 77, 14, 7-1955, pàg. 3807–3810. DOI: 10.1021/ja01619a038. ISSN: 0002-7863.
- ↑ Power, Frederick Belding; Barrowcliff, Marmaduke «XCI.—The constituents of the seeds of Hydnocarpus Wightiana and of Hydnocarpus anthelmintica. Isolation of a homologue of chaulmoogric acid» (en anglès). J. Chem. Soc., Trans., 87, 0, 1905, pàg. 884–896. DOI: 10.1039/ct9058700884. ISSN: 0368-1645.
- ↑ Cole, Howard Irving.; Cardoso, Humberto T. «Analysis of Chaulmoogra Oils. III.Hydnocarpus WightianaOil» (en anglès). Journal of the American Chemical Society, 61, 9, 9-1939, pàg. 2351–2353. DOI: 10.1021/ja01878a025. ISSN: 0002-7863.
- ↑ «TERMCAT. – Diccionari enciclopèdic de medicina (DEMCAT). Versió de treball» (en anglès). [Consulta: 24 maig 2018].
- ↑ Mangold, H. K.; Spener, F. The Cyclopentenyl Fatty Acids (en anglès). Springer, Berlin, Heidelberg, 1977, p. 85–101. DOI 10.1007/978-3-642-66632-2_5. ISBN 9783642666346.
- ↑ «PlantFAdb: 16:1cy; Hydnocarpic acid; 2-Cyclopentene-1-undecanoic acid, (1R)-; 2-Cyclopentene-1-undecanoic acid, (R)-; Hydnocarpic acid». [Consulta: 23 maig 2018].
-_Structural_Formula_V2.svg)