Àcid jalapinòlic
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 272,235 Da |
Trobat en el tàxon | |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₆H₃₂O₃ |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid jalapinòlic, el qual nom sistemàtic és àcid (11S)-11-hidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i un grup hidroxil al carboni 11, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
Es presenta sòlid en forma de petites agulles blanques, inodores, de gust irritant. És poc soluble en aigua i molt soluble en etanol i dietilèter.[1] El seu punt de fusió és de 68–69 °C i rotació òptica [αD] = +0,79 °.[2]
L'àcid jalapinòlic fou aïllat per primer cop pel químic alemany W. Mayer el 1855.[3] Aquest investigador l'aïllà del glicòsid que anomenà jalapina, extret de la resina anomenada jalapa o xalapa (nom que prové de la ciutat de Xalapa-Enríquez), que tradicionalment s'empra com a purgant, i que s'obté de l'arrel d'Orizaba (Ipomoea orizabensis), planta de la família de les convolvulàcies,[4] originària de Mèxic. S'ha aïllat d'arrels d'altres plantes de la mateixa família, com Ipomoema purga, Convolvulus scammonia.
Referències
[modifica]- ↑ Frémy, Edmond (dir). Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiques, par M. E. Bourgoin. (en francès). Paris : Dunod, 1892.
- ↑ Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en anglès). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519.
- ↑ Mayer, W. «2 Ueber die sogenannten Jalappaharze» (en alemany). Annalen der Chemie und Pharmacie, 95, 2, 1855, pàg. 129–176. DOI: 10.1002/jlac.18550950202. ISSN: 0075-4617.
- ↑ Flückiger, Friedrich August; Hanbury, Daniel. Pharmacographia (en anglès). Cambridge University Press, 2014-03-20. ISBN 9781108069304.