Àcid minquartinoic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 284,141245 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₂₀O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | C[C@@H](C#CC#CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid minquartinoic, el qual nom sistemàtic és àcid (17S)-17-hidroxioctadecan-9,11,13,15-tetrainoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, quatre triples enllaços seguits entre els carbonis 9-10, 11-12, 13-14 i 15-16, a més d'un grup hidroxil al carboni 17, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.
Fou aïllat per primera vegada per R.J. Marles, N.R. Farnsworth i D.A. Neill, el 1989, de la tija de l'arbre de l'Amazonia Minquartia guianensis, la qual infusió és emprada pels indígenes equatorians pel tractament d'infeccions de paràsits intestinals, càncer de pulmó i tuberculosi; i és aplicada tòpicament pel tractament d'irritacions de pell i dolor muscular. En derivaren el nom comú àcid minquartinoic del gènere de l'arbre.[1] S'ha aïllat d'altres plantes, com ara de les branques de Ochanostachys amentacea i de l'escorça seca de Coula edulis. Presenta propietats anti-VIH, l'agent causant de la sida,[2] i propietats citotòxiques contra diferents cèl·lules tumorals.[3]
Referències
[modifica]- ↑ Marles, Robin J.; Farnsworth, Norman R.; Neill, David A. «Isolation Of A Novel Cytotoxic Polyacetylene From A Traditional Anthelmintic Medicinal Plant, Minquartia guianensis» (en anglès). Journal of Natural Products, 52, 2, 3-1989, pàg. 261–266. DOI: 10.1021/np50062a007. ISSN: 0163-3864.
- ↑ Rashid, Mohammad A.; Gustafson, Kirk; H. Cardellina, John; R. Boyd, Michael «Absolute Stereochemistry and Anti-HIV Activity of Minquartynoic Acid, A Polyacetylene from Ochanostachys amentacea 1a». Natural product letters, 15, 01-02-2001, pàg. 21–6. DOI: 10.1080/10575630108041253.
- ↑ Dembitsky, Valery M. «Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids» (en anglès). Lipids, 41, 10, 10-2006, pàg. 883–924. DOI: 10.1007/s11745-006-5044-3. ISSN: 0024-4201.
-_Structural_Formula_V2.svg)