Àcid hexacosanoic
L'àcid hexacosanoic (anomenat també, de forma no sistemàtica, àcid ceròtic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb vint-i-sis àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras, i se simbolitza per C26:0.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d2/Bee-wax_candle_pretends_to_be_Barad-d%C3%BBr.jpg/220px-Bee-wax_candle_pretends_to_be_Barad-d%C3%BBr.jpg)
L'àcid hexacosanoic és un sòlid a temperatura ambient, de cristalls incolors en forma d'agulla, que fon a 87,7–87,9 °C.[1] La seva densitat és de 0,8196 g/cm³ entre 4 i 100 °C, i el seu índex de refracció val 1,4313 a 100 °C. És soluble en calent en acetona, cloroform i metanol.[2]
El nom comú àcid ceròtic prové del fet que fou aïllat per primer cop el 1848 pel fisiòleg anglès Benjamin Collins Brodie (1783 – 1862) de la cera de les abelles i, després, a la cera xinesa produïda per Ceroplastes ceriferus,[3] essent la seva proporció entre el 13 i el 16 % a la cera d'abelles.[4] També es troba present a la cera de Carnauba,[5] a l'oli de les llavors de Pentaclethra macrophylla en un 4,80 %[6] i a les flors de llúpol Humulus lupulus[7] S'empra en medicina tradicional xinesa com inhibidor de l'agregació plaquetària i s'extreu de les plantes Ericerus pela, Caragana sinica, Gynura japonica, Trichosanthes rosthornii i Trichosanthes officinale.[1]
En els humans l'àcid hexacosanoic està relacionat amb la malaltia anomenada adrenoleucodistròfia asintomàtica amb enllaç X, que és un trastorn hereditari del metabolisme peroxisomal, caracteritzat bioquímicament per una deficient β-oxidació d'àcids grassos saturats de cadena molt llarga (l'hexacosanoic i el docosanoic). La consegüent acumulació d'aquests àcids grassos en diferents teixits i fluids biològics està associada amb una desmielinització central i perifèrica progressiva, així com amb insuficiència adrenocortical i hipogonadisme. S'han descrit set variants d'aquesta malaltia, sent la infància cerebral la més freqüent. Es tracta amb l'anomenat oli de Lorenzo.[8]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Zhou, Jiaju; Xie, Guirong; Yan, Xinjian. Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications: Vol. 1: Isolated Compounds A-C (en anglès). Springer Science & Business Media, 2011-02-21. ISBN 9783642167355.
- ↑ «LipidBank - Fatty acid(DFA0026)». Arxivat de l'original el 2014-07-28. [Consulta: 13 febrer 2018].
- ↑ Brodie, Benjamin Collins «An Investigation on the Chemical Nature of Wax». Philosophical Transactions of the Royal Society of London, 138, 1848, pàg. 147–158.
- ↑ Cowan, T. W.. Wax Craft (en anglès). Lulu.com, 2009-03-11. ISBN 9781435755888.
- ↑ «Yeast Metabolome Database: cerotic acid (YMDB00785)». [Consulta: 13 febrer 2018].
- ↑ Jones, Andrew C.; Robinson, Janet M.; Southwell, Keith H. «Investigation into Pentaclethra macrophylla seed oil: Identification of hexacosanoic (C26:0) and octacosanoic (C28:0) fatty acids» (en anglès). Journal of the Science of Food and Agriculture, 40, 2, 01-01-1987, pàg. 189–194. DOI: 10.1002/jsfa.2740400211. ISSN: 1097-0010.
- ↑ Heath, Henry B. Source Book of Flavors: (AVI Sourcebook and Handbook Series) (en anglès). Springer Science & Business Media, 1981-09-15. ISBN 9780870553707.
- ↑ Deon, Marion; Garcia, Mariana Pires; Sitta, Angela; Barschak, Alethéa G.; Coelho, Daniella M. «Hexacosanoic and docosanoic acids plasma levels in patients with cerebral childhood and asymptomatic X-linked adrenoleukodystrophy: Lorenzo’s oil effect» (en anglès). Metabolic Brain Disease, 23, 1, pàg. 43–49. DOI: 10.1007/s11011-007-9079-9. ISSN: 0885-7490.