Àcid catàlpic
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 278,22458 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₈H₃₀O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CCCC/C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(=O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
L'àcid catàlpic, i de nom sistemàtic àcid (9E,11E,13Z)-octadecatri-9,11,13-enoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9t,11t,13c, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació trans i l'altre en cis, disposats de forma alternada.
S'ha aïllat principalment en l'oli de llavors d'arbres i arbres ornamentals i medicinals de la família de les bignoniàcies.[1] L'espècie Catalpa bignonioides conté un 27,08 % d'àcid catàlpic del total dels àcids grassos que conté l'oli de les seves llavors.[2] Fou en aquesta planta on el 1884 l'italià S. Sardo aïllà una substància que anomenà àcid catàlpic.[3] Posteriors estudis indicaren que es tractava d'una mescla de diversos composts. El 1946 M.M. Chollet l'identificà correctament.[4]
Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid α-eleoesteàric, l'àcid jacàric, l'àcid punícic i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses.[5]
També s'ha observat que disminueix l'acumulació de teixit adipós en l'abdomen i millora l'homeòstasi de la glucosa en la sang.[1]
Referències
[modifica]- ↑ 1,0 1,1 Hontecillas, Raquel; Diguardo, Maggie; Duran, Elisa; Orpi, Marcel; Bassaganya-Riera, Josep «Catalpic acid decreases abdominal fat deposition, improves glucose homeostasis and upregulates PPAR α expression in adipose tissue». Clinical Nutrition, 27, 5, pàg. 764–772. DOI: 10.1016/j.clnu.2008.07.007.
- ↑ Ahmadzadeh, S; Goli, A.H. «Catalpa seed (Catalpa bignonioides), rich source of conjugated linolenic acid» (en anglès). IRANIAN JOURNAL OF FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY, 8, 33, 01-01-2012, pàg. 87–93.
- ↑ Sardo, S. «Prime ricerche sulla Bignonia Catalpa. Acido catalpico». Gazz. chim. ital., 14, 1884, pàg. 134-139.
- ↑ Chollet, M.M. «Sur quelques constituants du Catalpa bignonioides. I. Catalposide et acide catalpique». Bull. Soc. Chim. biol., 28, 1946, pàg. 668-671.
- ↑ Schwab, Manfred. Encyclopedia of Cancer (en anglès). Springer Science & Business Media, 2011-10-14. ISBN 9783642164828.
-_Structural_Formula_V2.svg)